Фенилаланина что это


Фенилаланин и его незаменимые свойства для нашего организма | ФИТНЕС | ЗДОРОВЬЕ | СПОРТИВНОЕ ПИТАНИЕ | ВИТАМИНЫ | ТРЕНИРОВКИ | НОВОСТИ

ФИТНЕС | ЗДОРОВЬЕ | СПОРТИВНОЕ ПИТАНИЕ | ВИТАМИНЫ | ТРЕНИРОВКИ | НОВОСТИ | СПОРТ

Новости: спортивное питание, витамины, фитнес, тренировки, здоровье

leveton.su

биологическая роль фенилаланина: для похудения и мотивации

Начало здесь: Фенилаланин: это вредно или нет?

Фенилаланин – незаменимая протеиногенная ароматическая аминокислота. Она существует в двух стереоизомерах: природная L- (левая) и синтетическая D- (правая) аминокислоты. Они различаются не только направлением вращения радикала относительно карбоксильной и амино-группы, но и своими функциями.

В организме 90% фенилаланина перерабатываются в другую аминокислоту – тирозин. Она идет на производство многих биологически-активных веществ, которые отвечают за правильную работу всех органов и тканей.

Фенилаланин для похудения

Фенилаланин идет на построение гормона инсулина, который отвечает за то, чтобы глюкоза не болталась в крови, повреждая мембраны клеток, а обеспечивала энергетические потребности организма. Инсулин открывает двери в мембранах митохондрий, провожая туда глюкозу, где она сгорает в биохимической топке. Неприкаянная глюкоза в крови превращается в жир, т.е. фенилаланин опосредованно через синтез инсулина помогает правильно утилизировать сахар.

Фенилаланин участвует в выработке гормонов щитовидной железы тироксина и трийодтиронина. Эти гормоны ускоряют обмен веществ, что помогает сохранить оптимальный вес, сжигая жир в метаболической топке.

Участвует в выработке гормонов — катехоламинов: адреналина и норадреналина. Эти гормоны являются естественными жиросжигателями, мобилизуя жир из жировых запасов и отправляя его в митохондрии мышечной ткани, где он утилизируется с освобождением энергии.

Обладает свойством снижать аппетит, продлевая чувство сытости, что помогает снижать величину порций в программах похудения.

Фенилаланин в организме направляет метаболические процессы в сторону утилизации глюкозы и жира, что способствует похудению.

Фенилаланин для красоты

Фенилаланин участвует в выработке пигмента меланина, который отвечает за окрашивание кожных покровов, волос, ресниц, бровей и радужной оболочки глаз.

В медицинской практике его применяют для лечения витилиго – заболевания, при котором нарушается работа меланоцитов – клеток, окрашивающих кожу, что приводит к появлению светлых пятен на коже. Прием препаратов с фенилаланином совместно с воздействием ультрафиолетового света помогает улучшить кожную пигментацию у больных с этим заболеванием. Для лучшего результата фенилаланин необходимо принимать с медью, которая улучшает переработку аминокислоты в меланин.

Для лечения витилиго фенилаланин применяется не только как добавки к пище, но и в виде крема.

Участвуя в синтезе белка коллагена, фенилаланин способствует сохранению эластичности кожи, предупреждая появление ранних морщин, укрепляет волосы и ногти.

Фенилаланин  для психического здоровья

Фенилаланин является субстратом для образования нейромедиаторов. При его участии образуются дофамин, адреналин (эпинефрин), норадреналин (норэпинефрин), фенилэтиламин.

Дофамин – нейромедиатор воли и мотивации. Он поддерживает чувство удовольствие в процессе достижения какой-либо цели, когда человек испытывает радость от того, что он что-то делает, работает, занимается спортом или худеет. Дофамин – гормон любопытства, он толкает узнавать новое, находиться в творческом поиске, чему-то учиться. Он обостряет память в процессе учения, содействует запоминанию новой информации и дает чувство счастья от познания.

Когда человек жалуется, что ему не хватает силы воли довести до конца какое-либо начинание – это значит, что у него в мозгу нарушен дофаминовый баланс, а фенилаланин – это та аминокислота, с которой все начинается. Недостаток дофамина в головном мозгу приводит к некоторым формам депрессии при которой наблюдается снижение волевых качеств, нежелание что-либо делать, страхи перед социальными контактами, снижение либидо. Будучи субстратом для выработки дофамина, фенилаланин препятствует развитию болезни.

Недостаток дофамина приводит к развитию болезни Паркинсона, т.е. дрожанию рук при попытке сделать произвольное движение. Часто болезнь Паркинсона развивается в пожилом возрасте, ее причиной является гибель ответственных клеток головного мозга, находящихся в черной субстанции,  что приводит к снижению уровня нейромедиатора. Клинические испытания показали, что применение фенилаланина, который является предшественником дофамина, улучшает состояние больных и приводит к длительной ремиссии.

Адреналин (эпинефрин) и норадреналин (норэпинефрин) – два гормона, вырабатываемые надпочечниками, объединенные понятием катехоламины. Это гормоны стресса, помогающие организму настроиться на преодоление жизненных трудностей, включающие реакции по типу «бей-беги». Они увеличивают частоту сердцебиения, усиливают сердечный выброс, увеличивают артериальное давление, все вместе это дает приток кислорода, увеличивают выброс глюкозы в кровь, ускоряют белковый и жировой обмен, ускоряют перистальтику кишечника. Норадреналин побуждает бороться и побеждать, адреналин приносит чувство счастья от выхода из экстремальной ситуации.

Нейромедиатор фенилэтиламин называют «гормоном любви». Это вещество вырабатывается в клетках головного мозга, по структуре и действию напоминает синтетический стимулятор амфетамин. Будучи естественным стимулятором активности мозговых процессов, фенилэтиламин улучшает настроение, усиливает либидо, снижает чувство тревожности.

Фенилаланин регулирует количество метэнкефалина – нейромедиатора, естественного аналога опиума. Его называют «природным эйфоригеном». Он способствует улучшению настроения, его выработка дает чувства радости и счастья, также он способствует снижению болевой чувствительности.

Аминокислота фенилаланин стимулирует выработку гормонов радости – эндорфинов, действие которых аналогично метэнкефалину.

Однако следует помнить, что для пересечения гематоэнцефалического барьера фенилаланин использует тот же транспорт, что и триптофан, и при приеме в больших количествах препятствует синтезу серотонина и мелатонина.

Фенилаланин благотворно влияет на самочувствие людей, страдающих хронической усталостью, восстанавливает бодрость и ясность мышления. Он помогает принимать быстрые решения даже в экстремальной ситуации.  

Люди с синдромом дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) имеют низкий уровень данной аминокислоты в головном мозгу, однако   клинические испытания не выявили улучшения состояния больных при ее применении в виде БАДов .

Фенилаланин в борьбе с зависимостями

Аминокислота помогает избавиться от чрезмерной тяги к кофе и другим бодрящим напиткам. Некоторые исследования показали, что она вместе с другими аминокислотами облегчает проявления похмельного синдрома и тем способствует преодолению алкогольной зависимости.

Фенилаланин и спорт

Свойства фенилаланина усиливать мотивацию, улучшать концентрацию внимания, мобилизовывать энергетические резервы организма, ускорять обмен веществ привлекли к себе профессиональных спортсменов. Фенилаланин используют и как жиросжигатель, и как естественный анаболик, ибо он способствует увеличению мышечной массы, ускоряет процесс восстановления мышц после изнуряющих тренировок.

Как субстрат для выработки белка коллагена, фенилаланин способствует укреплению связок, а также эластичности суставов, предохраняя хрящевую ткань.  Обладая анальгизирующим действием, избавляет от боли при мышечных спазмах, поэтому применяется спортсменами для восстановления после травм.

Свойства D-фенилаланина

D-фенилаланин  получают путем органического синтеза. Он может использоваться как в качестве монопрепарата, так и в смеси 50 на 50 с природным L-фенилаланином. В отличии от L-фенилаланина, о действии которого написано выше, D-фенилаланин не участвует в синтезе белка, хотя может присутствовать в небольших количествах в их составе. Биологическая роль D-аминокислот до конца не выяснена.

Предполагают, что D-фенилаланин блокирует ферменты, которые разрушают энкефалины, в энкефалины, в свою очередь, являются природными анальгетиками. Продлевая жизнь энкефалинов в головном мозгу, D-фенилаланин оказывает анальгизирующее действие, т.е. убирает болевую чувствительность. Особенно эффективна аминокислота при мигренях и других видах головных болей, а также при болях во время менструаций, мышечных болях в шее и пояснице, при артритах и артрозах. Есть свидетельства, что D-фенилаланин снимает неприятные ноющие ощущения в местах давних травм.

Показания к применению

Препарат D-L-фенилаланин (DLPA) назначают при следующих состояниях:

  • Депрессия, синдром хронической усталости
  • Болезнь Паркинсона
  • Мигрени, артриты, предменструальный синдром, хронический болевой синдром
  • Ожирение
  • Алкогольная, наркотическая, кофейная зависимости

Безопасной дозой при приеме препаратов фенилаланина считаются от 100 до 500 мг в сутки. Препараты принимают по 1-2 шт. в день натощак, сочетая с витаминно-минеральными комплексами. Для лучшего усвоения фенилаланина необходим витамин С (аскорбиновая кислота), витамин В3 (ниацин, никотиновая кислота), витамин В6 (пиридоксин), железо и медь.

При приеме более 5 г. в сутки возможны токсические поражения центральной нервной системы.

Противопоказания к применению

  • Гипертония. У лиц с повышенным артериальным давлением препараты фенилаланина могут способствовать его увеличению.
  • Шизофрения, другие психические заболевания. Будучи психоактивным веществом, фенилаланин может усилить продуктивную симптоматику.
  • Сахарный диабет
  • Взаимодействие с некоторыми лекарственным средствами: усиливает действие нейролептиков, ослабляет действие антигипертензивных препаратов, не применяют совместно с ингибиторами МАО.
  • Беременность и планирование беременности: фенилаланин оказывает токсическое влияние на плод.
  • Лактация: действие фенилаланина на новорожденных младенцев при грудном вскармливании не известно и изучать его по этическим причинам никто не будет.

Побочные действия и передозировка

            Аллергические реакции: высыпания на коже, зуд, отеки, затруднение дыхания.

Со стороны ЦНС: тревожность, беспокойство, бессонница, вспыльчивость, раздражительность, головокружение, головные боли, ощущение слабости

Со стороны ЖКТ: тошнота, изжога

При возникновении побочных действий препараты фенилаланина следует отменить.

Вывод

Аминокислота фенилаланин оказывает общее стимулирующее действие на организм человека. Она выступает естественным анаболиком, усиливая синтез белка, является природным жиросжигателем, улучшает волевые процессы и мотивацию, помогает преодолевать депрессию, снимает боль. Препараты L- , D- и LD-фенилаланина находят применение в медицине в качестве антидепрессанта, анальгетика, при лечении зависимостей, а также при лечении витилиго. Они помогают контролировать аппетит. В спорте препараты фенилаланина используют для восстановления после тренировок и травм, т.к. они усиливают синтез белка, мобилизуют жиры из депо, снимают боль при мышечных спазмах и усиливают волю и мотивацию.

Вместе с тем не стоит ждать от препаратов фенилаланина волшебного действия. Аминокислота является естественным компонентом пищи, и она оказывает действие либо при имеющимся серьезном дефиците либо при увеличении потребности, как в случае с профессиональными атлетами. Небольшое число научных исследований показало эффективность ее применения при болезни Паркинсона,  некоторых формах депрессии и витилиго. В некоторых случаях D-фенилаланин способствует снижению боли, но результаты исследований неоднозначны.

В высоких дозах фенилаланин является токсичным для клеток головного мозга, он выступает антагонистом триптофана на белковом транспорте, который переносит аминокислоты в головной мозг.

В целом представляется разумным получать фенилаланин из продуктов питания, а препараты применять только по медицинским показаниям после консультации с квалифицированным специалистом.

Продолжение здесь: Содержание фенилаланина в продуктах питания

 

zaryad-zhizni.ru

Фенилаланин [LifeBio.wiki]

Фармакологическая группа: Аминокислоты

Молекула Фенилаланина

Фенилаланин (сокращенно Phe или F) - а-аминокислота с химической формулой C6H5Ch3CH (Nh3) COOH. Эта незаменимая аминокислота классифицируется как неполярная вследствие гидрофобной природы бензильной боковой цепи. L-Фенилаланин (LPA) является электрически нейтральной аминокислотой, одной из двадцати обычных аминокислот, использующихся для биохимического производства белков, кодируемых в ДНК. L-фенилаланин имеет кодоны UUU и UUC. Фенилаланин является предшественником тирозина, сигнальных молекул допамина, норэпинефрина (норадреналина) и адреналина и пигмента кожи меланина. Фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих. Он используется в производстве продуктов питания и напитков и продается как пищевая добавка с обезболивающим и антидепрессивным действием. Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина, часто используемого в пищевых добавках.

Другие биологические роли

L-Фенилаланин биологически преобразуется в L-тирозин, еще одну ДНК-кодируемую [[аминокислоты|аминокислоту]]. L-тирозин, в свою очередь, преобразуется в L-DOPA, который далее превращается в допамин, норэпинефрин (норадреналин) и адреналин. Последние три вещества являются катехоламинами. Для пересечения гематоэнцефалического барьера фенилаланин использует такой же активный транспортный канал, что и триптофан, и при приеме в больших количествах препятствует синтезу серотонина.

У растений

Фенилаланин является исходным соединением, используемым в биосинтезе флавоноидов. Лигнан является производным фенилаланина и тирозина. Под действием фермента фенилаланин аммиак-лиазы фенилаланин превращается в коричную кислоту.

Фенилкетонурия

Генетическое заболевание фенилкетонурия (ФКУ) связано с неспособностью организма усваивать фенилаланин. Люди, страдающие фенилкетонурией, вынуждены регулировать свое потребление фенилаланина. Редкая форма фенилкетонурии называется «гиперфенилаланинемия». Это заболевание вызывается неспособностью синтезировать кофермент, называемый биоптерин, который может поступать в организм с пищей или добавками. У беременных женщин, страдающих гиперфенилаланинемией, могут наблюдаться схожие симптомы расстройства (высокий уровень фенилаланина в крови), но эти показатели, как правило, исчезают в конце беременности. Людям, не способным усваивать фенилаланин, следует следить за потреблением белка и контролировать накопление фенилаланина, поскольку организм имеет тенденцию расщеплять белок на составляющие его аминокислоты. Для того, чтобы контролировать количество фенилаланина в крови, больные фенилкетонурией вынуждены часто проводить анализы крови. В лабораторных исследованиях могут использоваться различные единицы измерения фенилаланина, в том числе мг/дл или мкмоль/л. Один мг/дл фенилаланина приблизительно эквивалентен 60 мкмоль/л. Непродовольственным источником фенилаланина является искусственный подсластитель аспартам. Это соединение, продаваемое под торговыми наименованиями Equal и NutraSweet, метаболизируется в организме в несколько побочных химических продуктов, включая фенилаланин. Проблема расщепления белков у больных фенилкетонурией и сопутствующее накопление фенилаланина в организме также может наблюдаться при приеме аспартама с пищей, хотя и в меньшей степени. Соответственно, на этикетках всех продуктов, содержащих аспартам, в Австралии, США и Канаде, должно быть предупреждение: «Внимание больным фенилкетонурией: содержит фенилаланин». В Великобритании на упаковках продуктов, содержащих аспартам, необходимо наличие перечня ингредиентов, где должно быть указано наличие «аспартама или E951», и предупреждение «содержит источник фенилаланина». В Бразилии надпись на этикетке «Contém Fenilalanina» (что на португальском обозначает «содержит фенилаланин») является обязательной на упаковках содержащих его продуктов. Эти предупреждения делаются для того, чтобы лица, страдающие ФКУ, избегали использования таких продуктов. Недавно генетики вычислили последовательность генома макаки. В исследованиях были выявлены «случаи, когда форма нормального белка макаки выглядит похожей на белок больных людей», включая маркеры на ФКУ.

D-, L-и DL-фенилаланин

Стереоизомер D-фенилаланин (DPA) может быть получен путем обычного органического синтеза, либо в виде единственного энантиомера, либо в качестве одного из компонентов рацемической смеси. Он не участвует в биосинтезе белка, хотя и присутствует в небольших количествах в белках – в частности, в связанных белках и обработанных пищевых белках. Биологические функции D-аминокислот остаются неясными, хотя некоторые аминокислоты, такие как D-фенилаланин, могут обладать фармакологической активностью. Предполагается, что D-фенилаланин, в частности, ингибирует ферменты, которые вызывают распад энкефалинов, что позволяет рассматривать вещество как потенциальное обезболивающее. Из-за своего предполагаемого обезболивающего и антидепрессивного воздействия DL-фенилаланин (DLPA) продается как пищевая добавка. DL-фенилаланин представляет собой смесь D-фенилаланина и L-фенилаланина. Известная анальгетическая активность DL-фенилаланина может объясняться возможным блокированием деградации энкефалинов D-фенилаланином с помощью фермента карбоксипептидазы А. Механизм предполагаемого антидепрессивного действия DL-фенилаланина может быть обусловлен ролью предшественника L-фенилаланина в синтезе нейротрансмиттеров норадреналина и дофамина. В результате повышения уровней норадреналина и дофамина в мозгу фенилаланин действует как антидепрессант. D-фенилаланин всасывается из тонкой кишки и транспортируется в печень через портальную циркуляцию. Небольшое количество D-фенилаланина, по-видимому, преобразуется в L-фенилаланин. D-фенилаланин распределяется в различных тканях организма через системный кровоток. Он пересекает гематоэнцефалический барьер менее эффективно, чем L-фенилаланин, и небольшое количество D-фенилаланина, не попавшего в центральную нервную систему, обнаруживается в моче. L-Фенилаланин является антагонистом на альфа-2-дельта Ca2 + кальциевых каналах при Ki, равной 980 нМ. При более высоких дозах вещество может оказывать обезболивающее и антидепрессивное воздействие. В головном мозге L-фенилаланин является конкурентным антагонистом на месте связывания глицина на NMDA-рецепторах и на месте связывания глутамата на рецепторах АМРА. На местах связывания глицина на NMDA рецепторах L-фенилаланин имеет кажущееся равновесие константы диссоциации (KB), равное 573 мкМ, оценивающееся при помощи анализа регрессии Шилда, что значительно ниже, чем концентрация L-фенилаланина в мозгу, наблюдаемая у человека, больного фенилкетонурией. L-фенилаланин также ингибирует высвобождение нейротрансмиттера в глутаматэргические синапсы в гиппокампе и коре при IC50 (концентрации полумаксимального ингибирования), равной 980 мкм, наблюдаемой при классической фенилкетонурии, в то время как D-фенилаланин оказывает значительно меньший эффект.

Коммерческий синтез

L-фенилаланин производится в медицинских целях, для использования в кормах и пище (аспартам), в больших количествах с использованием кишечной бактерии Escherichia, которая производит ароматические аминокислоты, такие как фенилаланин. Количество L-фенилаланина, производимого на коммерческой основе, было увеличено с помощью генетически модифицированной кишечной палочки E.coli, через изменение регулирующих промоторов или амплификации числа генов, контролирующих ферменты, ответственные за синтез аминокислоты.

История

Впервые фенилаланин был описан в 1879 г., когда Шульце и Барбьери выделили соединение с эмпирической формулой C9h21NO2, в химическом составе саженцев растение люпин желтый (Lupinus Lutenus). В 1882 году Эрленмейер и Липп впервые синтезировали фенилаланин из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака. Генетический кодон фенилаланина был впервые обнаружен Дж. Генрихом Маттеи и Маршаллом У. Ниренбергом в 1961 году. Ученые продемонстрировали, что при использовании м-РНК для вставки нескольких повторений урацила в геном кишечной бактерии Е.coli, можно вызывать производство бактериями полипептида, состоящего исключительно из повторяющихся аминокислот фенилаланина. Это открытие помогло установить природу кода, связывающего информацию, хранящуюся в геномной нуклеиновой кислоте, с экспрессией белков в живой клетке.

Доступность:

фенилаланин.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

lifebio.wiki

Фенилаланин - это... Что такое Фенилаланин?

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D и в виде рацемата (DL). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

L-фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.

Биосинтез

В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Более подробно биосинтез фенилаланина рассмотрен в статье шикиматный путь.

Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм

В природе известно несколько путей биодеградации фенилаланина. Основными промежуточными продуктами катаболизма фенилаланина и метаболически связанного с ним тирозина у различных организмов выступают фумарат, пируват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегид и др. У животных и человека фенилаланин и тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому эти аминокислоты по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) (см. классификацию аминокислот). Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин.

Фенилаланин является предшественником циннамата — одного из основных предшественников фенилпропаноидов. Фенилаланин может метаболизироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.

При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы.

Применение

Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 4 июля 2012.

dic.academic.ru

Фенилаланин — Википедия. Что такое Фенилаланин

Фенилаланин
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-3-фенилпропановая кислота
Сокращения Фен, Phe, F
UUU, UUC
Хим. формула C₉H₁₁NO₂
Рац. формула C9H11NO2
Физические свойства
Молярная масса 165,19 г/моль
Плотность 1,29 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 283 °C
Химические свойства
pKa 2,20
9,09
Классификация
Рег. номер CAS [63-91-2]
PubChem 6140
Рег. номер EINECS 200-568-1
SMILES
InChI
ChEBI 17295, 8089 и 58095
ChemSpider 5910
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, сокр.: Фен, Phe, F) — ароматическая альфа-аминокислота. Существует в двух оптически изомерных формах l и d и в виде рацемата (dl). По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

l-Фенилаланин является протеиногенной аминокислотой и входит в состав белков всех известных живых организмов. Участвуя в гидрофобных и стэкинг-взаимодействиях, фенилаланин играет значительную роль в фолдинге и стабилизации белковых структур, является составной частью функциональных центров.

Свойства

Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении.

В вакууме при нагревании сублимирует. Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле.

С азотной кислотой даёт ксантопротеиновую реакцию. При нагревании подвергается декарбоксилированию.

Биосинтез

В процессе биосинтеза фенилаланина промежуточными соединениями являются шикимат, хоризмат, префенат. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Более подробно биосинтез фенилаланина рассмотрен в статье шикиматный путь.

Для человека, как и для всех Metazoa, фенилаланин является незаменимой аминокислотой и должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.

Катаболизм

В природе известно несколько путей биодеградации фенилаланина. Основными промежуточными продуктами катаболизма фенилаланина и метаболически связанного с ним тирозина у различных организмов выступают фумарат, пируват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегид и др. У животных и человека фенилаланин и тирозин распадаются до фумарата (превращается в оксалоацетат, являющийся субстратом глюконеогенеза) и ацетоацетата (повышает уровень кетоновых тел в крови), поэтому эти аминокислоты по характеру катаболизма у животных относят к глюко-кетогенным (смешанным) (см. классификацию аминокислот). Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина.

Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его недостатка, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин.

Фенилаланин является предшественником циннамата — одного из основных предшественников фенилпропаноидов. Фенилаланин может метаболизироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин.

При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы.

Аналоги

Известно, что некоторые соединения, структурно близкие (аналоги) протеиногенным аминокислотам, способны конкурировать с этими протеиногенными аминокислотами, и включаться вместо них в состав белков в процессе их биосинтеза (хотя, механизмы белкового синтеза способны дискриминировать аналоги в пользу канонических природных аминокислот).[1] Такие аналоги (антагонисты протеиногенных аминокислот), являясь антиметаболитами, в той или иной мере токсичны для клеток. Для фенилаланина хорошо известны следующие аналоги.

  • l-2,5-Дигидрофенилаланин ((S)-2-амино-3-(циклогекса-1,4-диенил)-пропановая кислота, pheH2, H2Phe, DHPA) — производится различными Actinobacteria (например, Streptomyces arenae) и Gammaproteobacteria (например, Photorhabdus luminescens) как токсин, способствующий выживанию в межвидовой конкурентной борьбе, то есть играет роль антибиотика. l-2,5-Дигидрофенилаланин, как и фенилаланин, в природе синтезируется из префената, то есть шикиматным путём[2]. В экспериментах с ауксотрофным по фенилаланину штаммом Escherichia coli ATCC 9723f удавалось добиться замещения в белках 65 % фенилаланина на 2,5-дигидрофенилаланин, без потери жизнеспособности, хотя скорость роста существенно снижалась пропорционально проценту замещения остатков фенилаланина[3]. В клеточных белках саркомы 180 возможно замещение 33 % остатков фенилаланина, что также не летально для клеток.[3] Показано, что l-2,5-дигидрофенилаланин способен индуцировать катепсин-зависимый апоптоз промиелоцитарных лейкозных клеток человека (HL-60)[4].
  • Фторфенилаланины — синтетические аналоги, в которых определённые атомы водорода (обычно один из атомов водорода фенильной группы) замещён атомом фтора. Атом фтора стерически близок атому водорода (имеет чуть больший радиус Ван-дер-Ваальса (1,35 Å против 1,20 Å), хотя в других отношениях эти атомы различаются значительно — отличаясь высокой электроотрицательностью (4,0 против 2,1), фтор придаёт молекуле бо́льшую полярность, гидрофильность и создаёт так называемый фторофильный эффект), поэтому для определённых ауксотрофных по фенилаланину микроорганизмов возможна даже полная замена практически всего фенилаланина на его фторзамещённые аналоги, причём ущерб от такой замены может быть совместим с основными жизненными функциями клетки (рост, деление сильно угнетаются, замедляются, однако полностью не прекращаются)[5].[1] Фторфенилаланины являются одними из самых широко используемых аналогов природных соединений в биохимических и физиологических исследованиях.[1] Из фторфенилаланинов наиболее хорошо известен и наиболее популярен в исследованиях пара-фторфенилаланин (4-фторфенилаланин, 4fF, pFF, PFPA). Включение в белки п-фторфенилаланина вместо фенилаланина может положительно либо отрицательно сказываться на таких их свойствах, как активность, стабильность и термостойкость[6]. Как правило, п-фторфенилаланин оказывает сильное ингибирующее влияние на темпы роста «отравленных» им микроорганизмов (в его присутствии лаг-фаза длится дольше, а экспоненциальный рост сменяется линейным), а не его степень (урожайность клеточных культур при добавлении аналога может даже возрастать).[1] Часто процессы деления подавляются сильнее, чем рост — в этом случае размер клеток с каждым делением возрастает вплоть до возникновения гигантских клеток (в случае дрожжей) или аномально удлинённых палочек (в случае бактерий).[1] Включаясь в структуру флагеллинов, п-фторфенилаланин нарушает структуру и функционирование бактериальных (Salmonella typhimurium) жгутиков (формируются функционально неполноценные «завитые» правозакрученные жгутики вместо нормальных левозакрученных)[7]. В результате мутаций бактерии могут быстро развивать устойчивость к фторфенилаланинам, поэтому фторфенилаланины не могут быть эффективными противобактериальными средствами.[1]
  • Пиридилаланины — 2-азафенилаланин (2aF), 3-азафенилаланин (3aF), 4-азафенилаланин (4aF) — синтетические аналоги, структурное отличие от фенилаланина заключается в «замене» одной из CH-групп бензольного остатка на атом азота (пиридиновое ядро вместо бензольного).
  • Прочие аналоги фенилаланина: β-фенилсерин, β-2-тиенилаланин, β-3-тиенилаланин, β-2-фурилаланин, β-3-фурилаланин, β-(1-циклопентен)-аланин[8].
  • Кроме вышеупомянутых аналогов известны и другие (например, α-азафенилаланин, конформационно-фиксированные аналоги, такие как 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-3-карбоновая кислота [9]), которые фигурируют в различных исследованиях, в том числе и по поиску новых лекарств (биологически активные псевдопептиды и другие).

Производство и применение

Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом[10]. Возможен также химический синтез (синтез Эрленмейера из бензальдегида, синтез Штрекера из фенилацетальдегида) с последующим разделением рацемической смеси при помощи ферментов[11]. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания, как пищевая добавка. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 6 Robert E. Marquis. Fluoroamino Acids and Microorganisms (англ.) // Handbuch der experimentellen Pharmakologie : Научный журнал. — 1970. — Vol. 20, no. 2. — P. 166—192. — DOI:10.1007/978-3-642-99973-4_5.
  2. Jason M. Crawford, Sarah A. Mahlstedt, Steven J. Malcolmson, Jon Clardy, Christopher T. Walsh. Dihydrophenylalanine: A Prephenate-Derived Photorhabdus luminescens Antibiotic and Intermediate in Dihydrostilbene Biosynthesis (англ.) // Chemistry & Biology : Научный журнал. — 2011. — Vol. 18, no. 9. — P. 1102—1112. — DOI:10.1016/j.chembiol.2011.07.009. — PMID 21944749.
  3. 1 2 Martin J. Pine. Incorporation of l-2,5-Dihydrophenylalanine into Cell Proteins of Escherichia coli and Sarcoma 180 (англ.) // Antimicrobial Agents and Chemotherapy : Научный журнал. — 1975. — Vol. 7, no. 5. — P. 601—605. — PMID 1096808.
  4. Kiso T., Usuki Y., Ping X., Fujita K., Taniguchi M. l-2,5-Dihydrophenylalanine, an inducer of cathepsin-dependent apoptosis in human promyelocytic leukemia cells (HL-60) (англ.) // The Journal of Antibiotics (Tokyo) : Научный журнал. — 2001. — Vol. 54, no. 10. — P. 810—817. — DOI:10.7164/antibiotics.54.810. — PMID 11776436.
  5. Munier R. L. Substitution totale de la phénylalanine par l’o- ou la m-fluorophénylalanine dans les protéines d’Escherichia coli (фр.) // Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences : Научный журнал. — 1959. — Vol. 248, no 12. — P. 1870—1873. — PMID 13639380.
  6. Peter James Baker and Jin Kim Montclare. Enhanced Refoldability and Thermoactivity of Fluorinated Phosphotriesterase (англ.) // ChemBioChem : Научный журнал. — 2011. — Vol. 12, no. 12. — P. 1845—1848. — DOI:10.1002/cbic.201100221. — PMID 21710682.
  7. Iino T. Genetics and chemistry of bacterial flagella (англ.) // Bacteriological Reviews : Научный журнал. — 1969. — Vol. 33, no. 4. — P. 454—475. — PMID 4906131.
  8. M. H. Richmond. The effect of amino acid analogues on growth and protein synthesis in microorganisms (англ.) // Bacteriological Reviews : Научный журнал. — 1962. — Vol. 26, no. 4. — P. 398—420. — PMID 13982167.
  9. Yingjie Zhang, Hao Fang, Wenfang Xu. Applications and Modifications of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-Carboxylic Acid (Tic) in Peptides and Peptidomimetics Design and Discovery (англ.) // Current Protein & Peptide Science : Научный журнал. — 2010. — Vol. 11, no. 8. — P. 752—758. — DOI:10.2174/138920310794557691. — PMID 21235510.
  10. Johannes Bongaerts, Marco Krämer, Ulrike Müller, Leon Raeven, Marcel Wubbolts. Metabolic Engineering for Microbial Production of Aromatic Amino Acids and Derived Compounds (англ.) // Metabolic Engineering : Научный журнал. — 2001. — Vol. 3, no. 4. — P. 289—300. — DOI:10.1006/mben.2001.0196. — PMID 11676565.
  11. K. Arvid J. Wretlind. Resolution of racemic phenylalanine (англ.) // Journal of Biological Chemistry : Научный журнал. — 1950. — Vol. 186, no. 1. — P. 221—224. — PMID 14778824.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

wiki.bio

Что такое ФЕНИЛАЛАНИН? Чем он вреден для организма?

Фенилаланин присутствует в большинстве продуктов. Эта аминокислота помогает головному мозгу вырабатывать активные химические вещества, улучшающие настроение (к примеру, эпинефрин) . Существует мнение, что фенилаланин увеличивает количество эндорфинов в мозге. Совет Фенилаланин используется для образования другой аминокислоты - тирозина; и по той причине, что организм не может превышать тирозин обратно в фенилаланин, он является незаменимым и должен поступать с пищей. Фенилаланин необходим для многих функций организма; эта одна из немногих аминокислот, которые могут напрямую воздействовать на химические процессы головного мозга. Фенилаланин чаще всего используется в следующих случаях. Как и другие активные химические вещества, такие, как эпинефрин, допамин и тирамин, фенилаланин посредством большого количества метаболических ступеней превращается в организме в норэпинефрин. Последний является важным нейротрансмиттеро (передающим информацию от нерва к нерву) , улучшающим память и повышающим способность к обучению. Практические врачи рекомендуют прием фенилаланина для лечения депрессии, биполярного расстройства, гиперактивности и болезни Паркинсона. Эта аминокислота облегчает головную боль (особенно мигрень) , уменьшает боли в шее, спине, а также при артрите и менструальных спазмах. До сих пор отсутствуют веские доказательства эффективности фенилаланина при этих состояниях, но некоторые клинические исследования подтверждают его лечебное действие. Безопасность Прием фенилаланиновых добавок и потребление большого количества продуктов, богатых фенилаланином, например мяса и молочных продуктов, противопоказаны при туберкулезе кожи. Для того чтобы усвоить фенилаланин, организму требуются витамины В3, В6, и С, а также медь и железо. Принимая добавки содержащие фенилаланин, обязательно дополните прием этими веществами. Где вы можете его найти? Фенилаланин в больших количествах присутствует в мясных и молочных продуктах; в меньших количествах - в овсе и зародышах пшеницы.

Фенилаланин - это одна из незаменимых аминокислот в организме человека. У некоторых людей бывает что-то вроде "аллергии" на эту аминокислоту....

Ну это почти то же, что аскорбиновая кислота. Кисленько-сладкое вещество. Содержится также в той самой аскорбиновой кислоте. Вреден разве что при злоупотреблении им. Егор.

Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах — L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой. L-фенилаланин входит в состав белков множества организмов, а также участвует в ряде важных биохимических процессов. Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому должен ежедневно поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи. Фенилаланин является исходным сырьём синтеза другой ароматической аминокислоты — тирозина, когда уменьшается её поступление в организм с пищей. Из тирозина впоследствии синтезируются такие биологически активные вещества как адреналин, норадреналин, ДОФА. Непосредственно сам фенилаланин может конвертироваться в один из биогенных аминов — фенилэтиламин. При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его токсических производных, повреждающих нервную систему. Также фенилаланин является составной частью синтетического сахарозаменителя — аспартама, до недавнего времени активно использовавшегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. Употребление таких продуктов противопоказано лицам, страдающим фенилкетонурией.

в коле есть источник фенилаланина!

Квас Ржаной! Покупай, настроение 100%!!!)))ну и функц. гол. мозга улучшились! там много фенилаланина отвечаю!

А Мясников сегодня сказал, что от Фениланина почки отваливаются.

То, что он входит в большинство копеечных анальгетиков - точно. И Мясников прав, что содержащее это овно запрещено и отозвано из оборота аптечных сетей в США и ЕС еще в 80-е годы. И почки, с его слов, не просто страдают, а умирают. Как и "шипучки от простуды", кстати, которые легко ведут к передозировке.

типо аскорбиновая кислота. очень нужная аминокислота для нашего организма. предупреждаю не злоупотреблять

Это есть в множества или даже во всех жевательных резинках ( жвачках )

Фенилалин есть в Sprile....

Источник разума. Прометей.

Ищете где купить фенилаланин? Вот phenylalanin.ru

touch.otvet.mail.ru

что это и для чего нужно

Для того чтобы понять, как те или иные вещества влияют на организм, как отразится на самочувствии их недостаток или избыток, проводят многочисленные исследования. Под пристальное внимание ученых попали аминокислоты, ведь почти все они при помощи сложных метаболических процессов превращаются в конце концов в вещества, играющие значительную роль в поддержании здоровья. Одна из таких аминокислот - фенилаланин. Что это такое, на что влияет и где содержится – рассмотрим подробнее в статье. Эта информация полезна для всех.

Фенилаланин: что это и за что отвечает

Фенилаланин – незаменимая аминокислота. Это значит, что данное вещество не синтезируется в нашем организме, а поступает только извне с продуктами питания. Эта аминокислота трансформируется в организме в тирозин, который в свою очередь участвует в формировании норадреналина и допамина. Это означает, что фенилаланин влияет на настроение, снижает болевые ощущения, повышает способность к обучению и улучшает память, ускоряет обменные процессы и понижает аппетит, регулирует работу щитовидной железы и способствует выработке кожного пигмента меланина.

Эту аминокислоту используют при лечении болезни Паркинсона, ожирения, депрессии, артрита и болей при менструации. В программах питания бодибилдеров также присутствует фенилаланин. Что это дает? Все дело в том, то данная аминокислота входит в состав белков, содержащихся в мышцах, сухожилиях и связках. При ее недостатке невозможно добиться нарастания мышечной массы, к которой так стремятся бодибилдеры. Потому фенилаланин - одна из составляющих спортивного питания.

Источник фенилаланина

В большинстве случаев эта аминокислота в достаточном количестве поступает в организм с продуктами питания. Она содержится в мясе (свинине и птице), твердых сортах сыра и других молочных продуктах, сое и бобовых, ростках пшеницы и рисе, в яйцах и лесных орехах. Для нормального усвоения необходимо достаточное количество витаминов B3, B6 и C. Требуются для усвоения фенилаланина медь и железо.

Используется эта аминокислота для производства синтетического подсластителя, который активно применяется в пищевой промышленности. Чаще всего его легко найти в жевательной резинке и газированных напитках. Так что вполне можно сказать, что фенилаланин в лимонаде - источник этой незаменимой аминокислоты.

Одна из форм фенилаланина (DL) действует как болеутоляющее средство. Наш организм постоянно разрушает эндорфины, а DL-форма аминокислоты тормозит этот процесс. Данное явление используют люди, нечувствительные к обычным болеутоляющим препаратам. Для них единственное средство в таком случае – фенилаланин.

Что это вещество может еще? Создать хорошее настроение и подарить чувство влюбленности: аминокислота участвует в синтезе фенилэтиламина, который отвечает за эти явления. Кроме того, вещество является составляющей частью многих препаратов, стимулирующих активную работу головного мозга.

Противопоказания

Фенилэтиламин нельзя принимать беременным женщинам, кормящим матерям, людям с повышенным давлением и склонностью к беспокойным состояниям. Запрещается употреблять его и при невосприимчивости к этому виду аминокислот, то есть при фенилкетонурии и пигментной меланоме.

fb.ru

Фенилаланин - Phenylalanine - qwe.wiki

Фенилаланин

L фенилаланина

Л фенилаланина при физиологическом рН

3D модель фенилаланин

имена
Произношение США : , Великобритания :
название IUPAC

( S ) -2-амино-3-фенилпропановой кислоты

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ИКГВ InfoCard 100.000.517
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C9h21NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h2-5,8H, 6,10h3, (Н, 11,12) / t8- / m0 / s1 Y  Ключ: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N Y 
  • InChI = 1 / C9h21NO2 / c10-8 (9 (11) 12) 6-7-4-2-1-3-5-7 / h2-5,8H, 6,10h3, (Н, 11,12) / t8- / m0 / s1

    Ключ: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC

  • Н [С @@ Н] (СС1 = CC = CC = C1), С (O) = O

свойства
С 9 Н 11 Н О 2
Молярная масса 7002165192000000000 ♠165,192  г · моль -1
Кислотность (р К ) 1,83 (карбоксильной), 9,13 (амино)
опасности
Паспорт безопасности См: страница данных
NFPA 704
Дополнительная страница данных
Показатель преломления ( п ),
Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.

Термодинамические
данные

Фазовое поведение
твердое тело-жидкость-газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

Фенилаланин (символ Phe или F ) является одним из важнейших α- аминокислота с формулой C
9 Н
11 НЕТ
2 . Его можно рассматривать какбензиловыегруппызамещенныедляметильной группыизаланина, илифенильнойгруппы вместо терминала водорода аланина. Этасущественная аминокислотаклассифицируется как нейтральные инеполярнаяиз инертного игидрофобногохарактерабензиловыхбоковой цепи. Л -изомераиспользуется для формирования биохимическибелков, кодируемыхДНК. Фенилаланин является предшественникомтирозина, тонейромедиаторных моноаминов дофамина,норадреналина(норадреналина) иэпинефрин(адреналин), и кожапигмент меланин. ОнкодируетсяпомощьюкодоновУУУ и UUC.

Фенилаланин , естественно , в грудном молоке от млекопитающих . Он используется в производстве пищевых продуктов и напитков и продается в качестве пищевой добавки для его известного аналгетика и антидепрессанта эффектов. Это является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина , обычно используемой пищевой добавки . В качестве незаменимой аминокислоты, фенилаланин не синтезируются De Novo в организме человека и других животных, которые должны глотать фенилаланин или фенилаланин-содержащих белки.

история

Первое описание фенилаланина было сделано в 1879 году, когда Шульце и Барбирайте идентифицировали соединение с эмпирической формулой , C 9 H 11 NO 2 , в люпина желтого ( Lupinus Шеиз ) рассаде. В 1882 году, Эрленмейер и Lipp впервые синтезирован из фенилаланина фенилацетальдегида , цианида водорода и аммиака.

Генетическая кодон для фенилаланина был впервые обнаружен J. Heinrich Маттеи и Marshall W. Ниренбергом в 1961 г. Они показали , что при использовании мРНК для вставки нескольких урацил повторяется в геном из бактерии кишечной палочки , они могут вызвать бактерии , чтобы произвести полипептид , состоящий исключительно из повторяющихся аминокислот фенилаланина. Это открытие помогло установить характер кодирования отношений , которая связывает информацию , хранящуюся в геномной нуклеиновой кислоте с экспрессией белка в живой клетке.

Диетические источники

Хорошие источники фенилаланина яйца, курица, печень, говядина, молоко и сою.

Диетические рекомендации

Совет по продовольствию и питанию (FNB) Института медицины США набора Рекомендуемые Диетические пособиях (РАР) для незаменимых аминокислот в 2002 году Для фенилаланина плюс тирозина, для взрослых 19 лет и старше, 33 мг / кг массы тела / сут.

Другие биологические роли

Л фенилаланина биологически преобразуются в L - тирозин , еще один из ДНК-кодируемых аминокислот. L тирозин , в свою очередь, преобразуется в L-DOPA , который далее превращается в допамин , норэпинефрин (норадреналин) и эпинефрин (адреналин). Последние три известны как катехоламинов .

Фенилаланин использует тот же самый активный транспортный канал , как триптофан , чтобы пересечь гематоэнцефалический барьер . В чрезмерных количествах, добавок может мешать производство серотонина и других ароматических аминокислот , а также окиси азота из - за чрезмерное использование ( в конечном счете, ограниченная доступность) ассоциированные кофакторы, железа или тетрагидробиоптерина . Соответствующие ферменты для тех соединений являются ароматические аминокислоты , гидроксилазы семьи и синтазы окиси азота .

В растениях

Фенилаланин является исходным соединением , используемым в синтезе из флавоноидов . Лигнан является производным от фенилаланина и от тирозина . Фенилаланин превращается в коричной кислоты с помощью фермента фенилаланин аммиак-лиазы .

фенилкетонурия

Генетическое нарушение фенилкетонурии (ФКУ) является неспособность метаболизировать фенилаланин из - за отсутствия фермента фенилаланин гидроксилазы . Люди с этим расстройством, известны как «Phenylketonurics» и должны регулировать их потребление фенилаланина. Phenylketonurics часто используют анализы крови , чтобы контролировать количество фенилаланина в крови. Результаты лабораторных могут сообщать уровни фенилаланина с использованием либо мг / дл и мкмоль / л. Один мг / дл фенилаланина приблизительно эквивалентно 60 мкмоль / л.

А (редко) «форма варианта» фенилкетонурия называемых гиперфенилаланинемии вызвана неспособностью синтезировать кофактор под названием тетрагидробиоптерин , который может быть дополнен. Беременные женщины с гиперфенилаланинемии могут показать аналогичные симптомы заболевания (высокие уровни фенилаланина в крови), но эти показатели, как правило , исчезают в конце беременности. Беременные женщины с ФКОЙ должны контролировать уровень фенилаланина в крови , даже если плод гетерозиготный для дефектного гена , потому что плод может пострадать из - за печеночную незрелость.

Источник непищевой фенилаланина является искусственный подсластитель аспартам . Это соединение метаболизируется в организме в несколько химических побочных продуктов , в том числе фенилаланина. Проблемы , пробоя Phenylketonurics есть с накоплением фенилаланина в организме также происходит с приемом пищи аспартам, хотя и в меньшей степени. Соответственно, все продукты в Австралии, США и Канаде , которые содержат аспартам , должны быть помечены: «Phenylketonurics: содержит фенилаланин.» В Великобритании, пищевые продукты , содержащие аспартам , должны нести ингредиент панелей , которые относятся к наличию «аспартам или E951» , и они должны быть промаркированы с предупреждением «Содержит источник фенилаланина.» В Бразилии ярлык «Contém Fenilalanina» (португальский «Содержит фенилаланин») также является обязательным в продуктах , которые содержат его. Эти предупреждения помещены , чтобы помочь людям избежать таких продуктов.

Генетики расшифровали геном макаки в 2007 году их исследований нашли «некоторые случаи , когда нормальная форма белка макаки были похожи на больного человеческого белка» , включая маркеры для ФКУ.

D -, L - и DL -фенилаланина

Стереоизомер D фенилаланин (ДП) может быть получен с помощью обычного органического синтеза , либо в виде единственным энантиомера или в качестве одного из компонентов рацемической смеси. Он не участвует в биосинтезе белка , хотя он встречается в белках в небольших количествах - в частности , в возрасте от белков и пищевых белков , которые были обработаны . Биологические функции D -аминокислот остаются неясными, хотя D фенилаланина обладает фармакологической активностью по ниацина рецептора 2 .

DL фенилаланин (DLPA) продаются как пищевая добавка для его предполагаемого аналгетика и антидепрессанта деятельности. DL фенилаланин представляет собой смесь D фенилаланина и L фенилаланина. Известное обезболивающее действие DL фенилаланин может быть объяснено возможной закупоркой от D фенилаланина из энкефалина деградации с помощью фермента карбоксипептидазы А . Механизм DL фенилаланин, как предполагается , антидепрессивная активность может быть обусловлен предшественником ролью L фенилаланина в синтезе нейромедиаторов норадреналина и дофамин . Повышенные уровни мозга норадреналина и допамина , как полагают, антидепрессивный эффект. D фенилаланина всасывается из тонкого кишечника и транспортируется в печень через портальную . Небольшое количество D фенилаланина , как представляется, преобразуется в L фенилаланина. D фенилаланин распределяются на различные ткани организма через системное кровообращение . По- видимому , чтобы пересечь гематоэнцефалический барьер менее эффективно , чем L фенилаланина, и поэтому небольшое количество съеденного в дозе D фенилаланина выводится с мочой без проникновения в центральную нервную систему.

Л фенилаланина представляет собой антагонист на α2δ Са 2+ кальциевых каналов с К я 980 нМ.

В головном мозге, л фенилаланина является конкурентным антагонистом на глицин связывания сайте рецептора NMDA и в глутамате сайте связывания рецептора AMPA . На глицине связывания сайта NMDA - рецептор L фенилаланина имеет кажущуюся равновесную константу диссоциация (K B ) 573 мкМ , оцененных Schild регрессия , которая значительно ниже , чем мозг л концентрация фенилаланина , наблюдаемую в необработанной человеческой фенилкетонурии . Л фенилаланина также ингибирует нейротрансмиттер высвобождение в глутаматергических синапсах в гиппокампе и коре головного мозга с IC 50 980 мкМ, с концентрацией мозга видел в классической фенилкетонурии , тогда как D фенилаланин имеет значительно меньший эффект.

Коммерческий синтез

Л фенилаланина производится для медицинского, кормов и пищевых применений, таких как аспартам , в больших количествах путем использования бактерии кишечной палочки , которые , естественно , производит ароматические аминокислоты , как фенилаланин. Количество L фенилаланина , полученный в продаже было увеличено на генной инженерии кишечной палочки , например, путем изменения регуляторных промоторов или амплификации числа генов , контролирующие ферменты , ответственные за синтез аминокислоты.

производные

Boronophenylalanine (BPA) является дигидроксиборил производное фенилаланина, используется в нейтрон - захватной терапии .

Рекомендации

внешняя ссылка

ru.qwe.wiki

Фенилаланин - это... Что такое Фенилаланин?

        β-фенил -α-аминопропионовая кислота, C3H5CH2CH (NH2) COOH; ароматическая аминокислота. Существует в виде двух оптически-активных L-и D-и рацемической DL-форм. В количестве 3–8% L-Ф. входит в состав всех природных белков (кроме протаминов (См. Протамины)), встречается у животных, растений и микроорганизмов в свободном состоянии. L-Ф. – незаменимая аминокислота, суточная потребность в которой составляет (в мг/кг) у взрослых мужчин 4,3, у женщин 3,1, у детей 90. Ф. непрерывно образуется в организме при распаде белков пищи и тканевых белков. Потребность в Ф. возрастает при отсутствии в пище аминокислоты Тирозина, который в норме образуется в печени гидроксилированием Ф. с участием фермента фенилаланингидроксилазы. Нарушение этого процесса вследствие генетически обусловленного дефекта (см. «Молекулярные болезни») приводит к накоплению Ф. в клетках и жидкостях организма. Нарушение нормального пути превращения Ф. вызывает вторичные биохимические реакции (см. схему), приводящие к образованию в организме фенилпировиноградной, фенилмолочной и фенилуксусной кислот и развитию заболевания – т. н. фенилкетонурии (См. Фенилкетонурия).

         При нормальном обмене Ф. через тирозин превращается в ДОФА (диоксифенилаланин), меланины, норадреналин, адреналин и в незначительной степени подвергается переаминированию. Непосредственным предшественником при биосинтезе Ф. у растений и микроорганизмов служит фенилпировиноградная кислота, ароматическое ядро которой синтезируется в результате сложной последовательности ферментативных реакций из фосфофенил-пировиноградной кислоты и D-эритрозо-4-фосфата через шикимовую кислоту. При расщеплении L-Ф. в организме восемь из девяти атомов углерода включаются в цикл трикарбоновых кислот в виде ацетилкофермента А и фумарата; один атом превращается в CO2. При гниении белков, в частности в кишечнике животных и человека, Ф. превращается в биогенный амин – фенилэтиламин.

         Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Харрис Г., Основы биохимической генетики человека, пер. с англ., М., 1973.

         Э. Н. Сафонова.

        

        Фенилаланин.

dic.academic.ru

DLPA - для собранности и настроения, от депрессии и боли

В процессе написания статьи о том какие средства помогают завязать с зависимостью, особенно - преодолеть беспокойство, депрессию, отсутствие мотивации и энергии, обнаружила, что прошла мимо безопасной и действенной аминокислоты DL-фенилаланин (DLPA), которая не вызывает привыкания и подходит почти всем, с теми же целями.

Фенилаланин считается ноотропным средством с широким спектром действия. Прочитала много разных статей и поняла почему она лучше других помогает против зависимостей. Я бы сказала, что в общем и целом у неё анестезийное воздействие, которое состоит из суммы двух свойств:

1. Улучшает настроение, лечит лёгкую депрессию, поддерживает мотивацию и удовлетворённость, даёт бодрость, повышает умственную активность.

В отзывах пишут, что стало легче принимать мир. (Я даже не улыбаюсь, вспоминая времена когда я бы его ложкой ела).
Насчет когнитивных функций и памяти – пишут, что он имеет эффект, но это не цель фенилаланина, для этого есть другие целевые ноотропы, DLPA же по части именно настроения, мотивации и эндорфинов.

2. Также действует как обезболивающее. Он может облегчить как хроническую, так и острую боль, такую как при мигрени, артрите и судорогах.
(источник)

Исследований для объяснения этого свойства недостаточно, по-видимому, этот эффект достигается путем блокирования действий вызывающего боль белка, называемого энкефалиназой. Есть также исследователи, которые утверждают, что это дополнение увеличивает эффективность других видов обезболивающих. (Используется в комплексах против боли – например в кураминах).

---------
DL-фенилаланин (DLPA), содержит две формы незаменимой аминокислоты фенилаланина. («Незаменимая» означает, что эта аминокислота не синтезируется в организме, а должна поступать извне)

Немного о каждой форме – «D» и «L»

Форма «L»
- это натуральное вещество, обычно встречающееся в богатых белками пищевых продуктах.
L-фенилаланин является предшественником дофамина и других катехоламинов - они являются нейротрансмиттерами, которые обеспечивают чувство мотивации и удовлетворения, отвечают за бодрость и обучаемость.

Форма «D» этой аминокислоты синтезируется в лаборатории. Считается, что D-фенилаланин влияет на то, как мозг и нервная система интерпретируют болевые сигналы и реагируют на боль во всем теле.
D-фенилаланин может восстанавливать природные эндорфины, которые являются естественными химическими веществами для снятия стресса.

DLPA и Mucuna pruriens не совмещать в одном курсе с 5-HTP (триптофан) и SAMe. А так же с фармацевтическими антидепрессантами и антипсихотическими препаратами.


DLPA является электрически нейтральной аминокислотой и способен пересекать гематоэнцефалический барьер и легко проникать в центральную нервную систему.

Кроме того, ограниченное исследование предполагает, что эта аминокислота может улучшить ходьбу, речь и депрессию, связанные с болезнью Паркинсона.

Как и в случае с другими аминокислотными добавками, лучше принимать DL-фенилаланин натощак с водой за час до еды. Вы также должны стараться избегать продуктов с высоким содержанием белка в течение часа, так как они могут мешать правильному всасыванию.
Знающие люди пишут, что лучше пробовать с половины капсулы, и не пить вместе с кофе (на самом деле он отлично идёт вместо кофе). С кофе даже рекомендуется L-Тианин, но не DLPA.

Solgar,DLPA, свободная форма, 500 мг, 100 вегетарианских капсул

Отзывы только англоязычные:
помог от боли; от гормональных перепадов настроения; одна капсула утром держит собранным и сосредоточенным 8-10 часов; здоровым людям рекомендуют применять по необходимости, иначе может быть избыточная активность; от депрессии; животным тоже подходит (делить на много частей)

Отзывы информативные, пишут, что помог при мигрени; улучшил настроение; спас от посттравматического стресса; от болезненной эмоциональной чувствительности и вялости; от перепадов настроения при ПМС; от боли при артрите; от других видов боли; от тяги к сладкому и кофе и др.

Предупреждение
Это дополнение считается безопасным с сообщениями об умеренных побочных эффектах, относящихся к индивидуальной непереносимости.
Рекомендуется дозировка 250-500 мг. Не превышать 1500 мг в сутки.
При беременности и гв не рекомендуется, нет исследований.
При обсессивно-компульсивном расстройстве высокие уровни дофамина усугубляют состояние.
Не употреблять при фенилкетонурии. Не употреблять фенилаланин при раке или мышечной дистрофии. Так как фенилаланин может повысить давление, проконсультируйтесь с врачом, если у вас гипертония. При приеме незадолго до сна возможна бессонница из-за перевозбуждения.

Источники:
http://www.umm.edu/health/medical/altmed/supplement/phenylalanine
https://nootriment.com/dl-phenylalanine/

--------------------------------------------------------------------

Код ZHL245 - для 5% скидки на любой и каждый заказ


назад в оглавление <<=

.

inna-sharfik.livejournal.com

L-Диоксифенилаланин — Википедия

L-Диоксифенилаланин (3,4-диоксифенилаланин, ДОФА) — аминокислота, продукт гидроксилирования тирозина. Промежуточный продукт биосинтеза дофамина, норадреналина, адреналина и меланинов, применяется как лекарственное средство леводопа — противопаркинсоническое средство; при паркинсонизме понижено содержание дофамина в базальных ганглиях мозга, для лечения этого заболевания целесообразно применение веществ, повышающих содержание дофамина в ЦНС. Дофамин не может быть использован для этой цели, так как он плохо проникает через гематоэнцефалический барьер. Диоксифенилаланин (дофа), который при пероральном введении всасывается, проникает в ЦНС, подвергается декарбоксилированию, превращается в дофамин и, пополняя его запасы в базальных ганглиях, стимулирует дофаминовые рецепторы и обеспечивает при паркинсонизме лечебный эффект.

В качестве лекарственного препарата леводопа, применяется синтетический левовращающий изомер диоксифенилаланина — L-дофа, который значительно более активен, чем правовращающий изомер, который устраняет гипокинезию, ригидность, тремор, дисфагию. Дофамин, образовавшийся в периферических тканях, здесь не участвует в реализации, а ответственен за большинство её побочных эффектов. Терапевтический эффект отмечается через 6-8 дней, а максимальный — через 25-30 суток. Установлено, что лечебный эффект достигается у 50—60 % больных.

У остальных эффект мало выражен, дозировка не может быть увеличена из-за побочных явлений.

Лечение начинают с малых доз, внутрь, постепенно повышая их до оптимальной для каждого.

Начальная доза — 0.25-1 г в 2-3 приема. Дозу постепенно увеличивают на 0.125-0.75 г каждые 2-3 дня в зависимости от переносимости и до достижения оптимального терапевтического эффекта. Максимальная суточная доза — 8 г. Отмену проводят постепенно.

Со стороны пищеварительной системы[править | править код]

Снижение аппетита, тошнота, рвота, запоры, дисфагия, изъязвление слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта, гастралгия, желудочно-кишечное кровотечение (у больных язвенной болезнью в анамнезе).

Со стороны нервной системы[править | править код]

Сонливость или бессонница, тревожность, головокружение, параноидные состояния, гипомания (при повышенном сексуальном влечении и антисоциальном поведении), эйфория, депрессия, деменция, атаксия, судороги, спастическая кривошея, дискинезия, хореиформные, дистонические и др. неконтролируемые движения,суицидальные мысли.

Со стороны сердечно-сосудистой системы[править | править код]

Снижение артериального давления, ортостатический коллапс, аритмии, тахикардия.

Со стороны органов кроветворения[править | править код]

Лейкопения, тромбоцитопения.

Прочие[править | править код][править | править код]

Полиурия; редко — диплопия.

Дофамин широко известен как «гормон удовольствия». Когда мы переживаем положительные эмоции, его уровень повышается. И чем ярче и острее наши ощущения, тем больше дофамина мы получим. На этом и строится человеческая система мотивации – биохимия в чистом виде: все великие подвиги и свершения всегда являются попыткой организма получить еще немного дофамина. Со временем были открыты и изучены другие функции этого вещества.

Если обобщить все известные не сегодняшний день сведения о влиянии дофамина, то группы его функций можно описать так:

  1. Ответственность за реакции вознаграждения и мотивации. При достижении значимых для конкретного человека результатов происходит повышение выброса дофамина в кровь, и мы испытываем положительные эмоции. И наоборот, при отрицательном результате мозг через снижение содержания и выброса дофамина вводит нас в состояние неудовольствия. Гормон служит для формирования реакции подкрепления в случае успеха, благодаря этому и приобретается мотивация для дальнейшей работы.
  2. Контроль поведения. Гормон отвечает за преобразование инстинктивно возникающих импульсов к действию в конкретные шаги к достижению цели. Другими словами, он регулирует исполнение наших желаний, в том числе сексуального характера. Дофамин помогает нам сделать выбор в стратегии поведения в конкретной ситуации. Эта же система ответственна за формирование патологической зависимости, например, наркомании.
  3. Контроль двигательных функций. В клинической практике установлено, что постепенная гибель нейронов данной сигнальной цепи приводит к развитию болезни Паркинсона.
  4. Регуляция уровня содержания других гормонов в организме, в частности – торможение синтеза пролактина.
  5. Влияние на когнитивные способности. Дофамин улучшает концентрацию, повышает сосредоточенность и память, при этом помогает легче переключать внимание в процессе обдумывания решений.

Таким образом, функции дофамина в организме очень разнообразны. Это и один из важнейших гормонов, и нейромедиатор, который улучшает настроение и пробуждает интерес к жизни. Поэтому очень большой потенциал представляет изучение предшественника гормона – вещества L-ДОФА для медицинских целей.

Лародопа — противопаркинсоническое средство.

  • Матлина Э. Ш., Меньшиков В. В., Клиническая биохимия катехоламинов, М., 1967;
  • Гроллман А., Клиническая эндокринология и её физиологические основы, пер. с англ., М., 1969.
  • Серфинг статей по интернету, 2018

ru.wikipedia.org


Смотрите также

Календарь мероприятий

Уважаемые родители и ребята, ждем вас на занятия со 2го сентября по расписанию. Расписание занятий Понедельник Среда Пятница Дети с 8-13 лет 16.50 - 18.15 16.50 - 18.15 16.50 -...
Итоги турнира: 1е место - Кравченков Сергей (Алтай), 2е место - Спешков Станислав(СПБ), 3е место - Набугорнов Николай (Алтай). Победители были награждены...

Новости

Поздравляем наших участников соревнования по кикбоксингу "Открытый кубок ГБОУ ДОД ДЮСШ Выборжанин"! Юрий Кривец и Давид Горнасталев - 1 место,...