Молочная кислота биороль


E270 Молочная кислота - действие на здоровье, польза и вред, описание

Молочная кислота (Lactic acid, E270).

Пищевая добавка Е270 Молочная кислота относится к группе консервантов и антиоксидантов, полностью натуральный продукт, поэтому является практически безопасным веществом. Химическая формула CH3CH(OH)COOH.

Общая характеристика и получение Молочной кислоты

Молочная кислота является прозрачной жидкостью без мути и осадка. Характерный кислый запах и вкус – отличительная особенность Е270. Молочная кислота имеет природное происхождение, она образуется естественным путём во всех живых организмах, при процессе распада глюкозы.

Нужно отметить, что чем активнее образ жизни у человека (мозг и мышцы питаются энергией, поставляемой глюкозой), тем больше молочной кислоты вырабатывается. Молочная кислота вырабатывается в мышцах в ходе анаэробного гликолиза, что вызывает чувство жжения. После тренировки мышцы могут болеть, что связано с мышечными микротравмами. Излишки вещества выводят из организма почки, поэтому никакого вреда даже большое количество молочной кислоты не приносит.

Природные поставщики молочной кислоты – молочные продукты, которые при естественном процессе брожения образуют молочную кислоту. Тот же принцип лежит в основе промышленного производства Е270.

Назначение Е270

Как консервант Е270, Молочная кислота обеспечивает сохранность продуктов, препятствуя их брожению и прекращая рост и развитие болезнетворных бактерий. Является натуральным антисептическим средством.

Польза Молочной кислоты

Молочная кислота в силу естественного происхождения совершенно безвредна для организма, более того, продукты, в состав которых входит пищевая добавка Е270 Молочная кислота, обогащенная лактобактериями, рекомендованы для употребления лицам, имеющим проблемы с желудочно-кишечным трактом, т.к. способствуют нормализации метаболических процессов.

Пищевая добавка Е270 используется в производстве питания для детей.

Применение Молочной кислоты

Основное применение Е270 – пищевая отрасль промышленности. Сыры, майонезы, йогурты и практически вся линейка кисломолочных продуктов содержат в своём составе молочную кислоту. Нередко Е270 можно увидеть на этикетках безалкогольных напитков, жиров и масел, а также кондитерских изделий. Как консервант молочная кислота используется при производстве консервированных продуктов – рыбные и мясные консервы лучше сохраняются с использованием Е270.

Использование Е270 в России

Пищевую добавку Е270 Молочную кислоту разрешено использовать на всей территории России без каких-либо ограничений. Нормирование использования пищевой добавки не производилось в силу её безвредности.

www.calorizator.ru

Медико-биологическое значение гидроксикарбоновых кислот

⇐ ПредыдущаяСтр 7 из 9Следующая ⇒

Молочная кислота CH3CH(OH)COOH была впервые обнаружена Шееле (1780) в прокисшем молоке, отсюда и получила название. Благодаря наличию в молекуле асимметрического атома углерода молочная кислота может существовать в виде двух оптически активных энантиомеров – D- и L-форм – и оптически неактивной рацемической формы. Последняя представляет собой молочную кислоту брожения. L–Молочная кислота, образуется в мышечной ткани как продукт расщепления и дальнейшего превращения полисахарида гликогена. D–Молочная кислота может быть получена под действием микроорганизмов.

Соли и сложные эфиры молочной кислоты называются лактатами. Важно отметить, что соли и эфиры L-молочной кислоты являются левовращающими, а соли и эфиры D–молочной кислоты – правовращающими.

Яблочная кислота HOOCCH2CH(OH)COOH – представитель гидроксидикарбоновых кислот. Яблочная кислота, как и молочная, существует в виде двух энантиомеров. L–яблочная кислота, содержится в незрелых яблоках, плодах рябины и барбариса.

Лимонная кислота– наиболее распространенная гидрокситрикарбоновая кислота. Она содержится в плодах цитрусовых (в лимонах её 6-8% от сухой массы), некоторых ягодах и фруктах. Лимонная кислота и её соли (цитраты) широко используются в пищевой промышленности и фармации.

Салициловая кислотао-HOC6H4COOH представляет собой кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде. По кислотности (рКа=2,98) она превосходит почти все монозамещённые бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями.

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение, как в медицине, так и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но ещё более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе – метилсалицат и фенилсалицат, имеющий торговое название салол, и по фенольному гидроксилу – ацетилсалициловая кислота, для которой одно из многочисленных торговых названий - аспирин.

Метилсалацилат Аспирин

 

Тема 5. УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНО-, ДИ-, И ПОЛИСАХАРИДОВ.

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Углеводы – гетерофункциональные соединения общей формулы Cn(H2O)m, что исторически и определило общее название данного класса соединений. Углеводы играют значительную роль в процессах жизнедеятельности животной и растительной клетки, выполняя энергетическую, резервную и структурные функции.

Углеводы по праву считаются основой существования животных и растительных организмов. Основным моносахаридом растительной и животной клетки является глюкоза, топливная молекула, являющаяся основным источником энергии, участвующая в биосинтезе резервных полисахаридов: крахмала (растения) и гликогена (высшие животные). Глюкоза может окисляться как в аэробных, так и в анаэробных условиях, обеспечивая энергетические потребности организма более чем на 60%. Моносахариды рибоза и дезоксирибоза являются структурными компонентами нуклеиновых кислот – биополимеров, принимающих участие в сохранении и передаче генетической информации. В комплексе с белками углеводы образуют гормоны, ферменты, секреты слюнных и слизистых желёз.

Полисахариды– гиалуроновая кислота и хондроитин сульфаты выполняют структурную функцию, являясь основными структурными компонентами мягких соединительных тканей. Полисахарид гепарин входит в состав липопротеинлипазы плазмы крови и ферментов свёртывания крови.

Представления о химической природе углеводов, их строении и специфических свойствах лежат в основе понимания процессов переваривания углеводов, их метаболизма и путей энергетического обмена в организме человека.

 

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

ОБЩАЯ ЦЕЛЬ:

Уметьклассифицировать углеводы по их способности к гидролизу, по их химической природе, для объяснения особенностей их химического поведения и различия их биохимических функций.

 

КОНКРЕТНЫЕ ЦЕЛИ.

УМЕТЬ:

1. Интерпретировать понятия моносахарид, линейная и циклическая структура моносахарида.

2. Интерпретировать химические поведение моносахаридов с точки зрения их химического строения.

3. Интерпретировать реакцию гидролиза как ключевуюреакциюметаболизма олиго- и полисахаридов.

4. Интерпретировать биологическую роль моно-, ди- и полисахаридов в процессах энергетического обмена.

5. Трактовать биологическую роль гетерополисахаридов соединительной ткани: хондроитин сульфата, гиалуроновой кислоты, гепарина.

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

1. Классификация углеводов. Моно-, олиго- и полисахариды.

2. Строение и свойства моносахаридов. Классификация по числу атомов углерода в молекуле и по природе старшей функциональной группы.

3. Оптическая изомерия в ряду моносахаридов. Углеводы D- и L-ряда.

4. Особенности поведения моносахаридов в водных растворах. Линейные и циклические формы (Приложение 12).

5. Строение, биологическая роль важнейших моносахаридов: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, галактоза, фруктоза.

6. Химические свойства моносахаридов. Реакции окисления, восстановления, образования гликозидов.

7. Строение и свойства дисахаридов. Гликозидная связь. Реакции гидролиза. Строение, свойства и биологическая роль дисахаридов: мальтоза, лактоза, сахароза (Приложение 13).

8. Строение и свойства гомополисахаридов: крахмал, гликоген, целлюлоза (Приложение 14).

9. Строение и биологические функции гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, хондроитин сульфат, гепарин (Приложение 15).

 

Основная литература.

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія: Підручник. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С.217-250

 

 

РЕШЕНИЕ ОБУЧАЮЩИХ ЗАДАЧ

Задача 1.

Напишите структурные формулы D- и L-рибозы. Укажите, конфигурация какого атома углерода определяет отнесение данных веществ к D- и L-ряду.

Эталон решения:

Рибоза является альдопентозой, т.е. содержит пять атомов углерода и альдегидную группу. D- иL- рибоза являются энантиомерами и представляют собой зеркальные отражения друг друга. Отнесение углевода к D- и L-ряду проводится по конфигурации последнего хирального центра в стандартной проекции Фишера.В ряду пентоз это атом углерода С4. Если в стандартной проекции Фишера ОН группа у атома С4 расположена слева, углевод относится к L ряду, если справа – к D ряду.

Задача 2.

Напишите схему превращения D-глюкозы в циклическую a-форму (проекции Фишера, Толленса и Хеуорса).

Эталон решения:

Глюкоза является альдогексозой, ее структурная формула в стандартной проекции Фишера приведена ниже:

Конфигурация атома С5 в молекуле говорит о том, что представленная формула отвечает D- глюкозе. В водных растворах моносахариды образуют циклические полуацетали, образование которых связано с нуклеофильным присоединением ОН к карбонильной группе. Стабильными являются, пяти- и шестичленные циклические полуацетали, следовательно, в реакции циклизации участвует ОН группа при атоме углерода С5.

При циклизации атом углерода С1 становится хиральным, следовательно происходит образование равновесной смеси двух циклических форм, отличающихся только конфигурацией атома углерода С1 (аномеры).

Для того, что бы превратить циклическую проекцию Толленса в проекцию Хеуорса воспользуемся следующими правилами:

1. Представим молекулу в виде шестичленной циклической структуры, проведем нумерацию атомов углерода как это представлено на схеме:

 

2. Проведем вертикальные линии, представляющие собой связи С-Н и С-ОН для каждого атома углерода.

3. Расставим Н и ОН группы, пользуясь следующими правилами:

а) Для углеводов D-ряда все группы, записанные внутри цикла в проекции Толленса, в проекции Хеуорса пишутся внизу. В данном примере это ОН группы у атомов С2 и С4, и протон у атома С3. Все группы, записанные вне цикла в проекции Толленса, в проекции Хеуорса записываются сверху. В данном примере это протоны у атомов С2 и С4, и ОН группа у атома С3.

б) Для углеводов D-ряда шестая СН2ОН группа всегда записывается наверху.

в) Для первого атома углерода (полуацетальный атом углерода) ОН пишется внизу для a-аномера и наверху для b-аномера.

 

4. В условии данной задачи требовалось составить a-циклическую форму D- глюкозы. Ее название по заместительной номенклатуре IUPAC: a-D-глюкопираноза.

 

Задача 3.

Напишите уравнение реакции гидролиза a-лактозы, назовите продукты реакции.

Эталон решения:

Лактоза являются восстанавливающим дисахаридом, следовательно, содержит свободную полуацетальную ОН группу и способна существовать как в двух формах a- и b.

Молекула a-лактозы состоит из двух моносахаридных единиц: b-галактозы и a-глюкозы, следовательно, образует их при гидролизе, в результате разрываb-1,4-гликозидной связи:

НАБОР ЗАДАНИЙ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

Задание 1.

Назовите следующее соединение.

А. Глюкоза

В. Фруктоза

С. Галактоза

D. Рибоза

Е. Дезоксирибоза

 

Задание 2.

Для моносахаридов характерно явление оксо-цикло-таутомерии. Что обозначает данный термин?

А. Обратимый переход моносахаридов в дисахариды

В. Обратимый переход альдоз в кетозы

С. Необратимый переход гексоз в пентозы

D. Обратимый переход оксоформы в циклическую

Е. Необратимый переход оксоформы в циклическую

Задание 3.

Дезоксирибоза входит в состав дезоксирибонуклеиновых кислот - ДНК. Укажите класс углеводов, к которому она относится:

А. Пентоза

В. Гексоза

С. Кетоза

D. Гомополисахарид

Е. Дисахарид

 

Задание 4.

Моносахариды – гетрофункциональные соединения, содержащие гидрокси- и карбонильную группы. Укажите название приведенного соединения:

A. D-фруктоза

B. b-D-2-дезоксирибофураноза

C. α-D-гюкопираноза

D. α-D-галактопираноза

E. D-рибоза

 

Задание 5.

В результате какой реакции можно получить из глюкозы глюконовую кислоту?

А. Окисление бромной водой

В. Окисление азотной кислотой

С. Восстановление в присутствии катализатора

D. Окисление KMnO4

Е. Нагревание в кислой среде

Задание 6.

Какой реагент может быть использован для превращения галактозы в галактаровую кислоту:

А. С2Н5ОН

В. НСl

С. Н3РО4

D. NаОН

Е. НNО3

Задание 7.

В результате какой реакции из глюкозы можно получить шестиатомный спирт сорбит?

А. Окисление бромной водой

В. Окисление азотной кислотой

С. Восстановление в присутствии катализатора

D. Окисление гидроксидом меди (рективом Фелинга)

Е. Нагревание в кислой среде

Задание 8.

Какие продукты образуются при гидролизе лактозы?

А. β-D-галактопираноза и α- D-глюкопираноза

В. α-D-галактопираноза и α- D-глюкопираноза

С. β-D-фруктофураноза и α- D-глюкопираноза

D. две молекулы α-D-глюкопиранозы

Е. две молекулы β-D-фруктофуранозы

Задание 9.

Выберите невосстанавливающий дисахарид из следующих веществ:

A. Лактоза

B. Сахароза

C. Мальтоза

D. Целлобиоза

E. Галактоза

Задание 10.

Какие типы гликозидной связи присутствуют в молекуле гликогена?

А. α-1,4 и β-1,4-гликозидные

В. α-1,4 и β-1,6-гликозидные

С. α-1,4 и α-1,6-гликозидные

D. только α-1,4-гликозидные

Е. только β-1,4-гликозидные

Задание 11.

Какие структурные компоненты входят в состав гиалуроновой кислоты?

А. β-D-глюкуроновая кислота и N-ацетил-6-сульфогалактозамин

В. β-D-глюкуроновая кислота и N-ацетилглюкозамин

С. β-D-глюкуроновая кислота и N-ацетилглюкозаминсульфат

D. N-ацетилглюкозаминсульфат и N-ацетил-6-сульфогалактозамин

Е. N-ацетил-6-сульфогалактозамин и D-идуроновая кислота

Задание 12.

Гетерополисахариды являются важными компонентами соединительной ткани. Где преимущественно обнаруживается хондроитинсульфат?

А. Тучные клетки

В. Суставная жидкость

С. Хрящи

D. Зубы

Е. Лимфоциты

Эталоныответов:

1 – A, 2 – D, 3 – A, 4 – C,5 – A, 6 – E, 7 – C, 8 – A, 9 – B, 10 – C, 11 – B, 12 - C.

Приложение 12.




infopedia.su

Структура молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Названия солей. Биологическое значение.

1)Молочная кислота: CH3 – CH – COOH

|

OH

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

tпл 25—26 °C оптически активная + или — форма.

tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Соли Лактаты.

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинатрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом». Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако учёные утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Резкое увеличение (в 2-3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжелых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани и печеночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

2)Яблочная кислота: HOOC – CH – CH2COOH Соли: малаты.

|

OH

 

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота)— двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте. Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.



3)Винная кислота.

Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота. Соли тартраты.

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга.

Применяется в пищевой промышленности, в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

4)Лимонная кислота.

Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая)

OH

|

HOOC – CH2 –C – CH2 – COOH — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления

|

HOOC

153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.



Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов. Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности, для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора.

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации. Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

 

cyberpedia.su

Молочная кислота, лактат и гликолиз. Просто о сложном

При рассмотрении подобных тем, требующих глубокого знания химии, биологии и физиологии, постоянно путают причинно-следственные связи. Но так же надо признать, что на сегодняшний день наши многие представления о работе организма — это, в основном, догадки. Они основаны на полученных данных, которые иногда могут кардинально меняться с течением времени.

Аэробный режим

Наш организм является аэробным. То есть, он не может существовать без воздуха. Для химико-биологических реакций, происходящих на молекулярном уровне, нужен кислород. Поэтому, если можно так выразиться, мы постоянно существуем в аэробном режиме, или, иными словами, в полной зависимости от кислорода.

Анаэробный режим

Но в последствии биохимики выяснили, что клетки могут продолжать работать и без достаточного количества кислорода (а то и вовсе без него) и по-прежнему расщеплять глюкозу (наш основной универсальный источник топлива). То есть, делать все то же самое, но уже в анаэробном режиме.

АТФ

И в том и в другом случае наши клетки производят из глюкозы молекулы АТФ (аденозинтрифосфат), которые и обеспечивают энергией все химические процессы.

Гликолиз

Процесс усвоения глюкозы называется гликолиз. Другие химические соединения, образующиеся в результате гликолиза — это пируват (пировиноградная кислота) и молочная кислота.

Считается, что пируват — это результат аэробной деятельности, а молочная кислота — анаэробной. Это не совсем так, но сути это не меняет.

Пируват

Это важнейший промежуточный продукт энергетического обмена. Одна из основных ролей пирувата в организме – участие в цикле Кребса. Это цикл взаимодействий химических элементов и ферментов, в результате которых образуются топливные элементы АТФ или ее непосредственные предшественники.

Молочная кислота

В популярных фитнес-журналах принято считать, что в тренировке существует переломный момент, когда из-за нехватки кислорода при превышении нагрузки в мышцах образуется молочная кислота. Это является причиной всех проблем — от быстрого утомления до боли, которая «вымывается» из организма через пару дней. Такое описание процессов крайне некорректно и вводит в заблуждение.

Лактат

Дело в том, что молочная кислота вырабатывается всегда (и не только молочная). И в состоянии покоя тоже. Но сама по себе она ни на что не влияет, поскольку моментально распадается на составляющие. Можно даже сказать, что она уже предстает перед нами в виде исходных элементов, покидая клетку.

Одной из составляющих этого распада (диссоциации) является лактат — соль молочной кислоты. Поэтому более уместно говорить об уровне лактата, а не молочной кислоты. Соответственно, вопрос «как вывести молочную кислоту из мышц» абсурден, поскольку ее там просто нет.

Еще более неправильно ставить знак равенства между молочной кислотой и лактатом, подразумевая, что это одно и то же. Действительно, иногда в биохимии эти два понятия приравнивают, но в совершенно других обстоятельствах, например, когда можно не учитывать общую кислотность. В нашем случае подобное сравнение привело к многолетнему искажению данных при изучении химических процессов.

Лактат, тем временем, тоже никакого зловредного воздействия на мышцы не оказывает, болей не вызывает и к утомлению не причастен. Более того, он сам по себе является не побочным продуктом, а экстремально быстрым топливом при пиковой нагрузке. Абсолютное его большинство ликвидируется печенью (и напрямую клетками) именно этим образом. Причем к нормальному уровню (в состояния покоя) он возвращается в течении часа.

Следует отметить, что многие химико-энергетические процессы в организме являются обратимыми. Это относится и к лактату, который запросто синтезируется из пирувата (и еще одного фермента NADN). Подобные превращения элементов позволяют оптимизировать циркуляцию и хранение веществ по организму и срочно транспортировать их в недоступные места в случае необходимости. Например, сквозь клеточные мембраны.

Кислотность внутриклеточной среды

Как мы выяснили ранее, про молочную кислоту, как таковую, можно забыть (но не про лактат). Однако не получится забыть про второй компонент, образовавшийся при ее распаде —  свободные протоны или, если быть точным, катионы водорода H+. Они способны менять рН (кислотность) внутриклеточной среды, в том числе сильно ее повысить с ростом концентрации, вплоть до кислоты.

Образование катионов водорода — это неизбежное условие усвоения глюкозы. Особенно, в анаэробном режиме. Есть веский повод обвинить лактат в росте кислотности. Однако при детальном рассмотрении оказывается, что некоторые реакции, из которых состоит гликолиз, ведут не к росту, а к снижению кислотности среды. Например, при синтезе лактата из пирувата, при котором забирается протон, лактат выводится из клетки белком, который так же использует для этого еще один протон.

Сейчас известно, что основной источник протонов в активно работающей мышечной клетке — это распад АТФ. Поэтому метаболический ацидоз – закисление среды мышечных клеток во время интенсивной нагрузки связан именно с использованием энергии АТФ. И не связан с синтезом и накоплением лактата, что идет вразрез с устоявшимися неверными представлениями.

«Это производство (а также выброс лактата в кровь) требует потребления протонов, снижая их концентрацию в клетке. Поэтому образование и накопление лактата может служить хорошим индикатором закисления клеточной среды, но они не связаны как причина и следствие.» — журнал Physiology.

Уровень лактата

Рост уровня лактата не имеет прямой зависимости от дефицита кислорода, как считалось ранее, но может косвенно о нем свидетельствовать. Накопление его происходит из-за малой скорости переработки веществ и трансформации их в энергию в анаэробном режиме, которая, однако, подлежит тренировке.

Загрузка...

runiron.com

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА в косметике. Описание, применение, полезные свойства

Традиционное название

Латинское название

Название по INCI

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА

Стабилизаторы кислотности (PH)

Активы

Кондиционеры для кожи

Влагоудерживающие агенты

Ароматическое вещество

Кондиционеры для кожи прочие

Эксфолиант (пиллинг агент)

Кондиционер для кожи удерживающий влагу

Осветление кожи10

Очищающее10

Противовоспалительное10

Увлажнение кожи10

Заживляющее9

Омолаживающее9

Антиакне8

Нормализует секрецию8

Стимулирует рост волос8

Улучшает структуру волос8

Общая опасность4

Канцерогенность1

Опасность при беременности0

Алергенность, Иммунотоксичность0

Ограничение в использовании3

2-HYDROPROPANOIC ACID

2-HYDROXY- PROPANOIC ACID

2-HYDROXYPROPANOIC ACID

2-HYDROXYPROPIONIC ACID

A-HYDROXYPROPANOIC ACID

LACTATE

PROPANOIC ACID, 2-HYDROXY-

1-HYDROXYETHANECARBOXYLIC ACID

2-HYDROXYPROPANOIC ACID

2-HYDROXYPROPIONIC ACID

ALPHA-HYDROXYPROPIONIC ACID

Не использовать в чистом виде! 

НЕ СОВМЕСТИМА С КСАНТАНОВОЙ КАМЕДЮ!

Молочная кислота это прозрачная жидкость со слабовыраженным кисломолочным запахом и кислым привкусом. Полностью натуральный продукт, поэтому безопасна для человека. Молочная кислота служит "топливом" для функционирования нервной системы и вырабатывается в мышцах во время физической нагрузки. Молекула молочной кислоты в 2 раза меньше молекулы глюкозы и поэтому она может проникать в клеточную мембрану. 

  • удаляет шрамы и следы от прыщей;
  • лечит акне;
  • осветляет веснушки и пигментные пятна;
  • восстанавливает волосы;
  • мягкий химический пилинг.
Основное действие молочной кислоты это увлажнение, выравнивание рельефа кожи, очистка сокращение пор, омоложение, отбеливание, антибактериальный и противовоспалительный эффект. Так как молочная кислота имеет фотосенсибилизирующую активность, ее следует с осторожностью применять весной и летом.Очищающий пилинг на основе молочной кислоты подходит даже для сухой и чувствительной кожи и поэтому является очень популярной косметической процедурой. Он рекомендуется при акне, воспалениях и покраснениях, при потере эластичности и тонуса кожи, склонности к аллергии, при наличии пигментных пятен, глубоких морщин и даже растяжек; позволяет уменьшить чрезмерную жирность. Использую различную концентрацию молочной кислоты, можно добиваться разного эффекта: высококонцентрированный раствор быстро растворяет ороговевший слой, а слабая концентрация перестраивает работу эпидермиса и дермы. Частота применения таких пилингов составляет 1 раз в неделю или две, в зависимости от индивидуальных особенностей. Курс длится сначала 5-7 процедур, затем сокращается до 3-5 в месяц. Для применения в домашних условиях используется 10% концентрат, косметологи используют 20%-90% раствор. При гиперчувствительной коже делается обязательный аллерготест на локтевом сгибе. После процедуры необходимо использование средств с UV-фильтром. Нельзя наносить такой пилинг на кожу вокруг глаз и губ. Растворяется молочная кислота в холодной воде, глицерине и спирте. Применяется в мыловарении с нуля; как транспортный агент; в антивозрастных программах; в шампунях и бальзамах для светлых волос; в средствах для интимной гигиены; в концентрированном виде наносится на бородавки и мозоли; 1% раствор для полоскания рта помогает при зубном камне; выступает в качестве регулятора кислотности. Добавляется в водную фазу при нагревании либо в самом конце. Рекомендуется сочетать молочную кислоту с антиоксидантами и успокаивающими компонентами. 
  • мыло до 3%
  • тоники и кремы 0,1-0,5%
  • средства для волос 1-3%
  • пилинг 4-10%

cosmobase.ru

Молочная кислота в пищевой промышленности и ее применение в производстве

Содержание:





Пищевые добавки были открыты более века назад, когда японские ученые-химики заметили, что вкус пищи изменится, если в нее добавить морские водоросли. Это стало толчком к целой серии исследований. Одним из важнейших результатов стал вывод, что вкус и внешний вид пищи можно изменить путем введения в состав продукта особых веществ. Они взаимодействуют со вкусовыми рецепторами на языке и подают в мозг сигналы о степени приятности того или иного продукта. Ученые даже выявили типы рецепторов, «отвечающие» за разные вкусы. Так было выяснено, что привлекательность пищи можно легко повысить, а заодно и улучшить и другие ее характеристики — консистенцию, плотность, текстуру, кислотность, воздушность, удлинить срок хранения. Это сыграло на руку предпринимателям и значительно удешевило производство продуктов питания, изменив его навсегда.


Молочная кислота как одна из пищевых добавок

Молочная кислота известна как добавка с индексом E270: именно под таким названием она фигурирует на упаковках в составе европейских продуктов. Представляет собой соединение, образующееся при молочнокислом брожении или брожении вина или пива, а также при консервации овощей. Выглядит как вязкая чуть желтоватая субстанция без цвета с кислым вкусом. Эта жидкость хорошо хранится (обычно в прохладном помещении с умеренной влажностью) и легко поддается транспортировке.


Мифы вокруг этой добавки


Вокруг разного рода добавок складывается много мифов, которые утверждают безусловный вред данных компонентов и призывают не приобретать продукты, на упаковке которых указано их наличие. Однако существует утвержденный законодательством (в том числе российским) список разрешенных безвредных веществ, которые допустимо употреблять при производстве продуктов, и молочная кислота в него входит. Кроме того, молочная кислота играет огромную роль в качественном улучшении продукции, являясь одним из основных незаменимых компонентов практически любого блюда или товара. Это подтверждено исследованиями и тщательным изучением истории ее происхождения, в которой можно разобраться подробнее.


Происхождение молочной кислоты

Интересно, что в сущности, молочная кислота имеет естественное происхождение. Она образуется в человеческом организме, воспроизводясь при участии глюкозы с помощью бифидобактерий, обитающих в кишечнике. Концентрируется она в клетках печени в виде своей соли — лактата.
Также молочная кислота признана главным энергетическим источником организма, значимым как для нервных клеток, так и для нейронов мозга и мышечных волокон во время их активной нагрузки. В норме она постоянно циркулирует в организме, расширяя сосуды и улучшая кровоток благодаря насыщению сосудов кислородом.
Допустимые пределы содержания вещества в крови здорового человека — от 0,6 до 1,3 ммоль на литр. Это говорит о хорошем углеводном обмене и насыщении крови кислородом.
Важным признаком повышения количества вещества в организме является боль в мышцах, исчезающая после тренировок (кислота выводится из организма самостоятельно в течение одного часа). Поэтому для нагрузок важна регулярность, программа и умеренная интенсивность.


Продукты, богатые содержанием кислоты

Интересно, что в число продуктов с высокой концентрацией молочной кислоты входят не только собственно молочные продукты:




  • сыворотки и напитки на ее основе;

  • кефир и простокваша;

  • творог;

  • йогурты;

  • сыры всех видов;

  • ацидобифилин;



...но также и продукты, полученные с помощью брожения:



  • квашеная капуста;

  • квас;

  • бородинский хлеб

Официально была открыта еще в 18 веке шведскими учеными и с тех пор обрела достаточно широкую известность. Лактат же был получен чуть позднее как растворимое в спирте вещество, позволяющее получить из него промышленную молочную кислоту. Сегодня ее добывают путем налаженной технологии ферментации. Одним из самых популярных направлений стало применение молочной кислоты в пищевой индустрии. В настоящее время без нее не обходится буквально ни одна отрасль.




Кондитерское производство

Производство продуктов из значительного количества муки и сахара сегодня требует обязательного использования разных пищевых добавок, и молочная кислота входит в их число. Она может быть использована в следующих качествах:



  • Консервант. Без него ни одно блюдо не могло бы храниться в течение нужного срока. В качестве вещества натурального происхождения молочная кислота успешно справляется с этой задачей, поэтому ее часто задействуют в производстве как мучных (торты и пирожные, максимальный срок хранения которых несколько суток, пряничные и булочные изделия), так и сахаристых изделий (варенья, муссы и кремовые десерты, конфеты, пастила и мармелад). Также молочная кислота призвана бороться с так называемой «картофельной болезнью» — спорами бактерий, которые случайно могут попасть в муку (для человека считаются безвредными).

  • Подкислитель. Его применяют для придания продукту оптимального, сбалансированного кислого вкуса. Обычно молочная кислота нужна в производстве фруктовых конфет, леденцов, мармелада и начинок для фруктовых карамелей.



Кулинария

Кулинария подразумевает собой подотрасль пищевой промышленности, в которую входит производство всевозможных соусов, полуфабрикатов, консервов, мясных, масляных, рыбных и молочных продуктов. Основным разделом при этом остается молочная отрасль. Ее используют в качестве важнейших пищевых добавок:



  • Консервант для скоропортящихся блюд. Ряженка, кефир, ацидофилин особенно нуждаются в продлении срока хранения. Помимо этого, кислота кладется в йогурты, творожки, сыры, сырки и целый ряд других продуктов. Так, например, она пригодится при длительном хранении мяса — для защиты от вредоносных микробов и формирования особого защитного слоя на поверхности.

  • Подкисляющий компонент для подавляющего большинства молочных продуктов (в особенности кефира и натуральных йогуртов без красителей и сахара, которым необходим оптимальный уровень кислотности).


Животноводческая промышленность

Специалисты данной отрасли выработали свои правила употребления молочной кислоты. Здесь она также нужна для ряда практических целей:



  • как подкисляющий агент, повышающий привлекательность смесей для животных и улучшающий обменные процессы в организме, в том числе пищеварительные;

  • как антисептик, подавляющий рост болезнетворных бактерий, в том числе при обработке загонов для скота и других технических помещений;

  • в качестве лекарственного препарата, используемого при кожных поражениях;

  • как консервант для кормовых препаратов.


Птицеводство

В птицеводстве молочную кислоту применяют похожим образом:



  • для дезинфекции рабочего инвентаря, инкубаторов и птичников;

  • для повышения выводимости птенцов и яйценоскости, укрепления скорлупы, увеличения веса бройлеров;

  • для регуляции уровня кислотности и дольшей консервации кормов (противостоит процессам брожения).

Помимо этого, молочная кислота нашла применение и в фармацевтической индустрии, будучи одним из компонентов лекарственных средств.
Кроме того, нужна она и косметической индустрии. Так, ее добавляют в большое количество уходовых средств — от лосьонов и кремов до пилингов и скрабов. Это происходит благодаря мягким отшелушивающим, отличным увлажняющим, отбеливающим, противовоспалительным, регенерирующим и омолаживающим характеристикам вещества. Также косметологи считают, что этот компонент способен участвовать в устранении растяжек, сужать поры, регулировать работу сальных желез и размягчать кожу, не повреждая ее. Помимо прочего, кислота иногда продается в аптечных ампулах в чистом виде и может в небольших количествах добавляться в косметические средства, усиливая их эффективность.
Таким образом, вклад молочной кислоты во все сферы производства неоценим, а применение давно признано безопасным — разумеется, в адекватных количествах. Тем не менее важно помнить, что излишне высокое ее содержание может свидетельствовать о развитии заболеваний и постоянно следить за состоянием здоровья. Специалисты рекомендуют соблюдать сбалансированную диету, в которую будут входить и продукты, богатые молочной кислотой, и другая пища, содержащая витамины и полезные микроэлементы и чередовать это с регулярными физическими упражнениями.

ingredienty-razvitie.ru

Оксикислоты — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Оксикисло́ты (оксикарбоновые кислоты или гидроксикислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3-СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).

Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная, лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.

  • Получение α-оксикислот гидролизом оксинитрилов (циангидринов)
  • Получение α-оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
  • Получение β-оксикислот гидратацией непредельных кислот
  • Получение β-оксикислот по реакции Реформатского
  • Получение β-оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
  • δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера — Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.

Реакция Реформатского[править | править код]

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.

Гидроксикислоты — химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп (-СООН и -ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов, и типичные для самих гидроксикислот.

Реакции окисления спиртовых групп[править | править код]

Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксокислот — альдегидо- и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную:

Ch4CH(OH)COOH+[O]→KMnO4+h3OCh4COCOOH+h3O.{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH(OH)COOH+[O]{\xrightarrow {KMnO_{4}+H_{2}O}}CH_{3}COCOOH+H_{2}O}}.}

Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами[править | править код]

При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и ацетондикарбоновую кислоты:

HOOCCh3C(OH)COOHCh3COOH→t,h3SO4HCOOH+HOOCCh3COCh3COOH.{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)COOHCH_{2}COOH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4}}}HCOOH+HOOCCH_{2}COCH_{2}COOH}}.}

В подобную реакцию вступает и молочная кислота:

Ch4CH(OH)COOH→t,h3SO4HCOOH+Ch4CHO.{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH(OH)COOH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4}}}HCOOH+CH_{3}CHO}}.}

В результате окисления образуется муравьиная кислота и ацетальдегид.

Образование солей[править | править код]

Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.

Например, образование кислой и средней солей тартратной кислоты происходит следующим образом.

На первой стадии образуется кислая соль тартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде:

HOOCCH(OH)CH(OH)COOH+KOH→HOOCCH(OH)CH(OH)COOK+h3O.{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH(OH)CH(OH)COOH+KOH\rightarrow HOOCCH(OH)CH(OH)COOK+H_{2}O}}.}

На второй стадии образуется средняя соль, которая хорошо растворяется в воде:

HOOCCH(OH)CH(OH)COOK+KOH→KOOCCH(OH)CH(OH)COOK+h3O.{\displaystyle {\mathsf {HOOCCH(OH)CH(OH)COOK+KOH\rightarrow KOOCCH(OH)CH(OH)COOK+H_{2}O}}.}

При взаимодействии молочной кислоты и гидроксида цинка образуется лактат цинка:

2Ch4CH(OH)COOH+Zn(OH)2→(Ch4CH(OH)COO)2Zn+2h3O.{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CH(OH)COOH+Zn(OH)_{2}\rightarrow (CH_{3}CH(OH)COO)_{2}Zn+2H_{2}O}}.}

Лимонная кислота реагирует с хлоридом кальция образуя цитрат кальция:

2HOOCCh3C(OH)COOHCh3COOH+3CaCl2→[OOCCh3C(OH)COOCh3COO]2Ca3+6HCl.{\displaystyle {\mathsf {2HOOCCH_{2}C(OH)COOHCH_{2}COOH+3CaCl_{2}\rightarrow [OOCCH_{2}C(OH)COOCH_{2}COO]_{2}Ca_{3}+6HCl}}.}

Многие оксикислоты получили применение в косметике в качестве кератолитиков[1]. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».

  • Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
  • Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия. 2004.

ru.wikipedia.org

XuMuK.ru - Молочная кислота

Молочная кислота СН3—СН(ОН)—СООН (α-оксипропионовая, этилиденмолочная) содержит асимметрический атом углерода и поэтому может существовать, в оптически изомерных формах.

Молочная кислота может быть получена различными синтетическими способами, но при всех этих синтезах кислота получается в виде оптически недеятельной, т. е. всегда получаются равные количества правого и левого изомеров. То же наблюдается и во всех других случаях, когда путем синтетических реакций получаются вещества, содержащие асимметрический атом углерода.

Причина обязательного образования оптически недеятельных соединений при синтетических реакциях может быть показана на следующих примерах:

Как видно из приведенной схемы, при действии цианистоводородной кислоты на уксусный альдегид анион CN может атаковать π-связь карбонильной группы равновероятно как с одной, так и с другой стороны плоскости, в которой расположены σ-связи а, b и с молекулы кетона. В результате должны образоваться равные количества оптически изомерных молекул оксинитрилов.

Точно так же в тех случаях, когда асимметрический атом углерода появляется в результате реакций замещения

или реакций расщепления

вероятности образования молекул оптических антиподов совершенно одинаковы, что и должно вести к образованию оптически недеятельных смесей или рацемических соединений.

Значительные количества молочной кислоты образуются при действии щелочей на водные растворы простейших сахаристых веществ (моноз). Так, например, из смеси глюкозы и фруктозы («инвертный» сахар) можно получить до 60% молочной кислоты. И в этом случае образуется недеятельная молочная кислота.

Наиболее важным источником получения молочной кислоты является процесс молочнокислого брожения, которому легко подвергаются растворы многих сахаристых веществ (молочного сахара, тростникового сахара, виноградного сахара и др.). Брожение является результатом жизнедеятельности бактерий молочнокислого брожения, зародыши которых всегда находятся в воздухе. Протеканием этого процесса и объясняется наличие молочной кислоты в кислом молоке, откуда она была впервые выделена Шееле (1780). Молочнокислое брожение сахарных растворов лучше всего протекает под действием чистых культур молочнокислых бактерий (Bacillus Delbrückii) при температуре 34—45° С, с добавкой необходимых для жизни бактерий минеральных веществ, а также мела или карбоната цинка. Последние добавки вводятся для нейтрализации свободной кислоты, так как при сколько-нибудь значительной концентрации кислоты бактерии погибают и брожение прекращается.

Молочнокислое брожение является одним из процессов, протекающих при изготовлении масла (из скисшего молока), при созревании сыра, квашении капусты, при силосовании кормов и пр. Уравнение процесса молочнокислого брожения имеет вид:

Для молочнокислого брожения, как и для спиртового, доказано существование особого энзима, зимазы молочнокислого брожения, могущего вызывать брожение и без живых бактерий (Бухнер и Мейзенгеймер).

Обычно молочнокислое брожение приводит к образованию оптически недеятельной молочной кислоты, однако часто при этом получается кислота, обладающая слабым правым или левым вращением.

Чистая левовращающая молочная (D-молочная) кислота может быть получена брожением сахаристых веществ при посредстве особого возбудителя брожения (Bacillus acidi laevolactici). Правовращающий изомер молочной кислоты (L-молочная) был открыт Либихом (1847) в мясном экстракте и получил названиемясомолочной кислоты. Правовращающая молочная кислота всегда содержится в мышцах животных.

Обыкновенная (недеятельная) молочная кислота, часто называемая «молочной кислотой брожения», долгое время была известна лишь в виде густой жидкости. Осторожным выпариванием в высоком вакууме (0,1—0,5 мм рт. ст.) можно получить ее в безводном состоянии в виде кристаллической массы, плавящейся при 18° С. Из солей i-молочной кислоты характерной является хорошо кристаллизующаяся цинковая соль, содержащая три молекулы воды (С3Н5О3)2Zn∙ 3Н2О.

Различие свойств недеятельной молочной кислоты и оптически деятельных кислот и их солей показывает, что недеятельное вещество представляет собой не смесь, а рацемическое соединение обеих (D- и L-) кислот или их солей (лактатов).

Правовращающая (L-молочная) и левовращающая (D-молочная) кислоты представляют собой расплывающиеся на воздухе призмы с т. пл. 25—26° С. Они обладают равным, но противоположным оптическим вращением (в 10%-ном растворе [α]D15°C=±3,82° и в 2,5%-ном [α]D15°C=±2,67°). При продолжительном нагревании до 130—150°С оптически деятельные изомеры рацемизуются и дают ангидриды недеятельной молочной кислоты. Цинковые соли оптически деятельных изомеров молочной кислоты кристаллизуются только с двумя молекулами воды (C3H5O3)2Zn ∙ 2H2O и обе обладают совершенно одинаковой растворимостью в воде (1 : 175 при 15° С), отличной от растворимости недеятельной соли (1 : 50 при 10° С).

Оптически недеятельная молочная кислота может быть разделена на оптически деятельные изомеры с помощью плесневых грибков, а также кристаллизацией молочнокислых солей оптически деятельных алкалоидов: стрихнина, хинина или морфина.

Реакции молочной кислоты типичны для α-оксикислот.

Особенно легко (даже при высушивании в вакууме) идет выделение воды с превращением в лактид, являющийся гомологом гликолида.

Молочная кислота брожения находит значительное применение в технике, например в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных производствах (для предохранения от попадающих из воздуха посторонних бактерий), а также в медицине (80%-ный сироп; относительная плотность 1,21 — 1,22).

www.xumuk.ru

свойства и применение :: SYL.ru

Средство «Молочная кислота» находит применение как в медицине, так и в других сферах человеческой деятельности. В натуральном виде вещество представляет собой сиропообразную бесцветную или слегка желтоватую жидкость, обладающую специфическим запахом и кисловатым вкусом. Препарат относится к категории альфа-гидроксикислот, токсичностью не обладает.

Свойства препарата

Препарат получают в процессе сбраживания лактозо- и сахаросодержащего сырья молочнокислыми бактериями. Вещество с легкостью растворяется в глицерине, спирте и воде. В медицине элемент входит в состав специального средства, поскольку обладает увлажняющими свойствами. Известно об отшелушивающем действии препарата. «Молочная кислота», свойства которой обуславливают ее востребованность, как и другие альфа-гидроксикислоты, расщепляет белковые связи между ороговевшими клетками кожи. Это способствует отслоению клеток и позволяет смыть их с поверхности кожи. Кроме этого, средство обладает анитимикробными, антивоспалительными свойствами, оно создает губительную для различных микробов, грибов и паразитов кислую среду. Также известно об увлажняющем, отбеливающем и осветляющем действии препарата. Это обусловливает наличие кислоты в составах многих косметических средств и шампуней. При помощи вещества производят терапию угревой болезни, кислота уменьшает растяжки на коже, разглаживает небольшие морщины, уменьшая их глубину, укрепляет, освежает обезвоженную и дряблую кожу, улучшает ее цвет и эластичность. Также элемент эффективно устраняет запах пота.

Средство «Молочная кислота»: применение

Вещество используют для производства мыла, для чего добавляют его в щелочной раствор и получают лактат натрия или вводят в готовый мыльный состав в качестве регулятора кислотности и активного компонента. При помощи элемента изготавливают омолаживающие, регенерирующие, очищающие лосьоны, сыворотки и кремы, в которых молочная кислота позволяет глубже проникать активным компонентам в кожу. При помощи средства выполняют пилинг, поскольку оно улучшает отшелушивание кератиновых поверхностных чешуек, обладает мощным влагоудерживающим и увлажняющим свойствами, способствует обновлению кожи, придает ей бархатистость и мягкость, активизирует иммунитет. В составе депигментирующих средств «Молочная кислота» используется для удаления различных пигментаций, лентиго, веснушек, хлоазмы, пигментных пятен.

Вещество является регулятором кислотности в шампунях, способствует обновлению, увлажнению и регенерации клеток кожи. Средство используют при белях для спринцевания, в концентрированном виде препарат «Молочная кислота» назначают для удаления мозолей и прижигания бородавок. Раствор средства (1%) применяют для полоскания ротовой полости для удаления зубного камня. В интимной косметике вещество используют в качестве регулятора кислотности.

Меры предосторожности

При использовании в чистом виде «Молочная кислота» вызывает некролиз слизистых оболочек, ее нельзя применять при повреждениях на коже. В составе косметических средств вещество может сушить кожу. При правильном использовании и соблюдении дозировки кислота побочного действия не вызывает.

www.syl.ru

Утилизация молочной кислоты

мов, приводящих к гипоксическому состоянию клетки тех органов, которые чаще всего используются для трансплантации (сердце, печень, почки), поскольку эти органы неизбежно проходят стадию гипоксии со времени их удаления из организма донора до момента имплантации в организм реципи-

ента (Kehrer J.P., Concepts related to the study of reactive oxygen and cardiac reperfusion injury, Free Rad. Res. Commun., 1986, 5, 305-317 и Granger D.N., Role xanthine oxidase and granulocytes in ischemia – reperfusion injury, Am. J. Physiol., 1988, 255, h2269).

Несмотря на отрицательные эффекты избытка молочной кислоты, образующейся в ходе гликолиза на фоне гипоксических проявлений, это соединение достаточно эффективно утилизируется печенью с последующим синтезом глюкозы.

Действительно, основным исходным соединением, которое используется в глюконеогенезе является молочная кислота, которая образуется при активной работе скелетных мышц. В сокращающейся мышце при анаэробных условиях скорость образования пирувата в ходе гликолитического расщепления глюкозы превышает скорость его поступления в митохондрии, и, следовательно, скорость последующего окисления этого интермедиата в цикле трикарбоновых кислот. Кроме того, при интенсивно протекающем гликолизе скорость образования NADH под действием глицеральдегид-3-фосфат- дегидрогеназы выше, чем скорость его окисления в дыхательной цепи. Отсюда следует, что интенсивно протекающий гликолиз требует постоянного окисления NADH в NAD+. Генерирование NAD+ осуществляется лактатдегидрогеназой, которая восстанавливая пировиноградную кислоту в молочную, окисляет NADH в NAD+.

Образование молочной кислоты – это тупик в метаболизме. Дальнейшие метаболические превращения молочной кислоты возможны только в случае повторного образования пирувата из лактата:

Исходя из сказанного выше, очевидно, что единственной целью восстановления пирувата в молочную кислоту является регенерация окисленной формы никотинамид-аденинидинуклеотида – NAD+, необходимого для непрерывного протекания гликолитического пути расщепления глюкозы в ак-

studfile.net

Лекция 18.Гетерофункциональные соед.05.12.10

Гетерофункциональные

природные соединения

Большинство природных соединений являются гетерофункциональными, т.е. содержат различные функциональные группы. Наиболее часто встречающиеся и наиболее важные из них: СООН, ОН, С=О, NH2.

Оксикислоты

Содержат карбоксильные и гидроксильные группы:

Способы получения

1. Гидролиз галогенпроизводных кислот (для всех кроме β-оксикислот):

2. Гидратация α,β-непредельных кислот (для β-оксикислот):

3. Циангидринный способ (для α-оксикислот):

Химические свойства

Оксикислоты объединяют в себе свойства карбоновых кислот и спиртов (см.)

1) Кислотность

Кислотность СООН-группы увеличивается за счет электроноакцепторного влияния ОН-группы, особенно сильно у α-оксикислот:

Особые свойства оксикислот связаны с взаимодействием СООН- и ОН-групп.

2) Образование лактидов (α-оксикислоты):

3) Дегидратация (β-оксикислоты):

4) Образование лактонов (γ- и δ-оксикислоты):

Отдельные представители оксикислот

Молочная кислота. Впервые выделена К Шееле из кислого молока (1780 г.). Широко распространена как продукт биохимического брожения (гликолиз), является одним из ключевых метаболитов в обмене углеводов.

Лимонная кислота. Содержится в лимонах (6-8% сухой массы), в листьях махорки (откуда раньше получалась промышленным способом). Сейчас основной способ её получения – биохимическое лимоннокислое брожение под действием определенного штамма грибов. В организме является одним из ключевых метаболитов энергетического обмена в цикле трикарбоновых кислот (цикл Кребса).

Салициловая кислота. Выделена из коры ивы (Salix). Обладает антисептическими свойствами и применяется в медицине, а также как консервант пищевых продуктов. В медицине и фармации в качестве лекарственных средств широко применяются производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам:

Оксокислоты

Содержат СООН и С=О- группы:

Способы получения

В основном способы получения оксокислот сводятся к образованию СООН и С=О-групп (см. способы подучния карбоновых кислот, альдегидов и кетонов).

1) Гидролиз α-оксонитрилов:

2) Окисление (дегидрирование) оксикислот:

Реакция обратима – оксокислоты могут восстанавливаться (гидрироваться) в оксикислоты. Эти процессы имеют особо важное значение в биохимических превращениях, например, "молочная кислота ↔ пировиноградная кислота".

Химические свойства

Оксокислоты образуют производные по карбоксильной и по карбонильной группам (см. химические свойства карбоновых кислот, альдегидов и кетонов).

1) Кислотность

Карбонильная группа более сильный ЭА, чем гидроксильная, поэтому кислотность у оксокислот выше, чем у соответствующих оксикислот.

2) Декарбоксилирование

Элетроноакцепторное действие С=О-группы способствует элиминированию карбоксильной группы; α- и β-оксокислоты легко декарбоксилируются:

КЕТО-ЕНОЛЬНАЯ ТАУТОМЕРИЯ β-ОКСОКИСЛОТ

Таутомерия – это способность химического соединения существовать в виде равновесной смеси изомеров (равновесная изомерия)

Такое равновесие возможно и в простых альдегидах и кетонах, но там содержание енольной формы ничтожно мало. Совместное ЭА влияние СООН- и С=О-групп в β-кетокислотах 1) значительно увеличивает подвижность протонов у α-углерод-ного атома и 2) образующаяся енольная форма содержит сопряженную систему, что значительно увеличивает её термодинамическую устойчивость.

По этим причинам β-кетокислоты существуют в виде равновесия "кетон ↔ енол", где содержание енольной формы достигает многих процентов.

АЦЕТОУКСУСНЫЙ ЭФИР

Равновесие содержит около 8% енольной формы и её можно обнаружить с помощью цветной реакции с FeCl3.

Применение в органическом синтезе

Аминокислоты

Наибольшее значение имеют α-аминокислоты , т.к. они являются метаболитами в обмене веществ и "строительным материалом" для важнейших биополимеров – полипептидов и белков.

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ α-АМИНОКИСЛОТ

Все аминокислоты, участвующие в обмене веществ и входящие в состав полипептидов и белков, имеют L-конфигурацию (стереоспецифичность ферментов).

Способы получения аминокислот

1) Из галогенопроизводных кислот:

2) Из альдегидов (метод Штреккера-Зелинского):

3) Из нитроуксусной кислоты:

4) Восстановительное аминирование α-оксокислот:

Химические свойства

1) Кислотно-основные свойства

а) амфотерность:

б) образование биполярных ионов (цвиттер-ионов):

в) строение аминокислот в растворе:

Ионогенная группа – это функциональная группа, которая в водном растворе имеет структуру иона.

Аминокислоты содержат две ионогенные группы:

В водном растворе молекулы аминокислот всегда имеют электрический заряд, изменяющийся при изменении рН раствора.

Изоэлектрическая точка (рI) – это значение рН, при котором суммарный заряд молекулы равен О.

Выводы:

1) Если количества ионогенных групп (COOH и NH2) в молекуле одинаковы, то изолектрическая точка АК находится в области нейтрального рН (pI = 7, нейтральные АК).

2) Если в молекуле преобладают карбоксильные группы, то изолектрическая точка АК находится в кислотной области рН (pI < 7, кислые АК).

3) Если в молекуле преобладают аминогруппы, то изолектрическая точка АК находится в основной области рН (pI > 7, основные АК).

4) Если рН раствора ниже ИЭТ, то молекула имеет положительный заряд, если рН раствора выше ИЭТ, то молекула имеет отрицательный заряд.

Эти закономерности справедливы не только для индивидуальных аминокислот, но и для их полимеров – полипептидов и белков.

2) Реакции карбоксильной группы

Общие реакции: образование солей и функциональных производных.

Декарбоксилирование:

3) Реакции аминогруппы

Общие реакции: образование солей, ацилирование, алкилирование.

Дезаминирование:

Природные α-аминокислоты

Строение и классификация природных α-аминокислот – см. Учебник (основной курс) – таблица на стр. 584 (первые три колонки) – выучить наизусть!

Биологическое значение и практическое применение аминокислот

Наибольшее биологическое значение имеют α-аминокислоты. Они являются структурными компонентами полипептидов и белков, многие из них служат биологическими предшественниками биогенных аминов – гормонов и биорегуляторов.

Многие аминокислоты применяются как лекарственные препараты:

Некоторые аминокислоты (например, глицин) имеют сладкий вкус. Особенно интенсивный сладкий вкус имеет дипептид Асп-Фен. Под названием аспартам он применяется как заменитель сахара для диабетиков:

ЛИТЕРАТУРА:

Основная

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс), кн. 1 – Дрофа, М., 2003 г., с. 558-604.

1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 178-207.

Дополнительная

2. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 316-345.

05.12.10

10

studfile.net


Смотрите также

Календарь мероприятий

Уважаемые родители и ребята, ждем вас на занятия со 2го сентября по расписанию. Расписание занятий Понедельник Среда Пятница Дети с 8-13 лет 16.50 - 18.15 16.50 - 18.15 16.50 -...
Итоги турнира: 1е место - Кравченков Сергей (Алтай), 2е место - Спешков Станислав(СПБ), 3е место - Набугорнов Николай (Алтай). Победители были награждены...

Новости

Поздравляем наших участников соревнования по кикбоксингу "Открытый кубок ГБОУ ДОД ДЮСШ Выборжанин"! Юрий Кривец и Давид Горнасталев - 1 место,...