Сахароза фруктоза глюкоза


Сахароза — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 20 апреля 2019; проверки требуют 3 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 20 апреля 2019; проверки требуют 3 правки. Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.
Сахароза

({{{картинка}}})
({{{изображение}}})
Систематическое
наименование
​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
Сокращения α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Традиционные названия свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула C12H22O11
Состояние Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса 342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность 1,587 г/см³
Температура
 • плавления 186 °C
 • разложения 367 ± 1 °F[1] и 320 ± 1 °F[1]
Давление пара 0 ± 1 мм рт.ст.[1]
Растворимость
 • в воде 211,5 г/100 мл
Рег. номер CAS 57-50-1
PubChem 5988
Рег. номер EINECS 200-334-9
SMILES
InChI

 

1S/C12h32O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h5-11,13-20H,1-3h3/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
RTECS WN6500000
ChEBI 17992
ChemSpider 5768
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C12H22O11, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа[2].

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 грамм растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см3 (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не дает реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой[править | править код]

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

C12h32O11+h3O→C6h22O6+C6h22O6{\displaystyle {\mathsf {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+C_{6}H_{12}O_{6}}}}

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)[править | править код]

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C12h32O11+2Cu(OH)2⟶C12h32O12+Cu2O+2h3O{\displaystyle {\ce {C12h32O11 + 2Cu(OH)2 -> C12h32O12 + Cu2O + 2h3O}}}

Природные и антропогенные источники[править | править код]

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода 12C и 13C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 12C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп 13C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

  • Статичное 3D-изображение
    молекулы сахарозы

  • Кристаллы коричневого
    (нерафинированного тростникового) сахара

ru.wikipedia.org

Смертельный вред фруктозы и сахарозы

Смертельно опасная фруктоза

САХАР ВЫЗЫВАЕТ ОЖИРЕНИЕ. Этот факт в настоящее время ни у кого не вызывает сомнений. Парадокс в том, что, начиная с конца 1970-х годов, медики настойчиво предупреждали о вреде сладкого. Но, эти предупреждения никто серьезно не воспринимал, а впоследствии о них и вовсе забыли, из-за захватившей мир «жировой» истерии. Сознательные покупатели переключили внимание с содержания в продуктах сахара на жир. Сколько жиров содержит пища, стало волновать потребителей гораздо больше. Жир был признан опасным для здоровья. Вошли в моду обезжиренные продукты. Причем, гордая надпись «обезжиренные» красовалась даже на коробках с шоколадными или мармеладными конфетами. А тот факт, что они являлись практически сахаром в чистом виде, перестал приниматься во внимание. В результате, потребление сахара в мире неуклонно росло с 1977 по 2000 год. Одновременно с этим мир захлестнула эпидемия ожирения, а позднее – диабета.

САХАР – БЕЛЫЙ ЯД?

Главный враг для здоровья человека, это сладкая газировка. В последнее время, озабоченность диетологов вызывают также соки и сладкий чай. Рынок сладких газированных напитков был «золотой жилой» для производителей! Этот рынок не знал сложностей и потрясений. В нем крутились огромные деньги, а спрос постоянно рос. По сравнению с 1970-ми годами, потребление газировки удвоилось. В 1980-е годы сладкие газированные напитки стали более популярными, чем обычная водопроводная или бутилированная вода. В некоторых странах, к 1998 году потребление газировки достигло 250 литров в год на человека. В настоящее время, со сладкой газировкой в организм попадает до 22% сахара от общего уровня ежедневного потребления. Ни одна другая группа продуктов не имеет такого значительного вклада в потребление сахара.

Начиная с 2000-х годов, потребление сладкой газировки стало снижаться. С 2003 по 2013 год, в некоторых странах, в частности США, потребление сократилось почти на 20%. В попытке удержать рынок производители стали наращивать выпуск холодного сладкого чая и различных спортивных напитков. Но, этот шаг не смог переломить общемировую тенденцию. К 2014 году такие крупные производители, как Coca-Cola вынуждены были признать, что продажи неуклонно падают 9 лет подряд. Это произошло из-за того, что люди осознали вред от сахара для здоровья. Обеспокоенные своим здоровьем, и стремясь сохранить нормальный вес, люди стали меньше пить сладкие, но, по сути – ядовитые напитки.

Производители сладких напитков оказались под «перекрестным огнем». Со стороны государственных структур оказывается налоговое давление, вводятся различные регламенты и ограничения. Потребители становятся все более разборчивыми и внимательно изучают состав. Десятилетиями производители газировки убеждали покупателей пить все больше сладких напитков. Когда же оказалось, что результатом данного маркетинга стала эпидемия ожирения, критика в адрес компаний посыпалась со всех сторон.

Однако «сахарную мафию» оказалось не так-то просто победить. Потерпев поражение в странах Европы, США и Канаде, производители сладкой газировки начали экспансию на азиатский рынок. В результате, потребление сладких напитков в странах Азии растет каждый год на 5%.

Это привело к катастрофической ситуации с диабетом. В 2013 году, у 11,6% взрослых жителей Китая был выявлен диабет 2 типа. До недавнего времени по этому показателю пальма первенства принадлежала США. Начиная с 2007 года, у 22 миллионов китайцев был диагностирован диабет – это число сравнимо с населением такой страны, как Австралия. Еще больше шокирует тот факт, что в 1980 году всего лишь 1% населения Китая страдал диабетом. Следовательно, всего в одном поколении уровень распространенности диабета среди китайцев, вырос на 1160%! Сахар, в большей степени, чем любые другие рафинированные углеводы, вызывает ожирение и приводит к диабету 2 типа.

Ежедневное потребление сладких газированных напитков увеличивает риск развития диабета на 83%, по сравнению с употреблением подобных сладких напитков раз в месяц. Что же является причиной увеличения риска – входящий в состав сладких напитков сахар или их калорийность? Проведенные исследования показали, что риск диабета возрастает на 1,1 % с каждыми 150-ю дополнительными калориями, при употреблении сахара в течение дня. Ни одна другая группа пищевых продуктов не показывает подобной существенной связи с риском возникновения диабета. Следовательно, диабет вызывает сахар в составе продуктов, а не их калорийность.

Вопреки здравому смыслу и логике, сахароза, не считалась вредной для диабетиков. Некоторые известные эндокринологи придерживались мнения о том, что диабетики могут есть продукты, в которых содержится сахар, при условии, что общий уровень потребляемых калорий остается постоянным. Были даже проведены некоторые исследования, по результатам которых было заявлено, что не существует убедительных доказательств о вреде сахара. В некоторых странах сахар на официальном уровне признается как «в целом безопасный продукт». Другими словами, сахар был исключен из факторов риска, вызывающих какие-либо хронические заболевания, за исключением кариеса.

Да, именно так. Сложилось всеобщее мнение, что злоупотребление сахаром способно лишь испортить зубы. И, что не стоит беспокоиться о том, что потребление большого количества сахара способно повысить уровень сахара в крови. Совсем недавно, в 2014 году, на сайте одной из ассоциаций по диабету было опубликовано мнение эксперта о том, что диабетикам можно заменить часть продуктов с содержанием сахара, на другие виды, содержащие углеводы.

Почему сахар вызывает ожирение? Относительно сахара распространены различные заблуждения. Например, что сладкие продукты, не являются калорийными, так как содержат мало питательных веществ. Многие люди также считают, что добавление сахара в пищу делает ее не только более «вкусной», но и более «полезной». По их мнению, из-за этого, ее съедают в больших количествах, что приводит к ожирению. Возможно, эффект ожирения вызывается воздействием сахара, как рафинированного углевода, на организм, в результате которого стимулируется выработка инсулина. С другой стороны, ряд продуктов, содержащих рафинированные углеводы, например, рис или картофель, также повышают выработку инсулина.

Так что же такого содержится в сахаре, что превращает его в «белый яд»? В 1990-х годах был проведен ряд исследований, в которых сравнивались европейские и азиатские рационы. Выяснилось, что китайцы, несмотря на то, что употребляли в больших количествах рафинированные углеводы, имели гораздо более низкие показатели заболеваемости диабетом, чем европейцы. Одна из причин этой особенности заключается в том, что потребление китайцами сахара было намного ниже. Есть существенное отличие между сахаром и другими рафинированными углеводами. В чем же оно заключается? В состав сахара входит фруктоза.

Состав сахара

Сахар – это бытовое название сахарозы. Сахароза расщепляется на моносахариды — глюкозу и фруктозу. Глюкоза, благодаря базовой молекулярной структуре является самой доступной для всех клеток организма. Глюкоза присутствует в крови и циркулирует по всему организму. Глюкоза является самым предпочтительным источником энергии для мозга. Мышцы также «с жадностью» поглощают глюкозу, так как она является для них источником быстрой энергии. Некоторые клетки, например эритроциты, могут питаться только глюкозой. Запасы глюкозы могут храниться в организме в различных формах, в частности, в виде гликогена в печени. По мере истощения запасов глюкозы, печень преобразует гликоген в глюкозу. Этот процесс называется глюконеогенез, что означает «создание новой глюкозы».

Фруктоза встречается в природе, в натуральном виде. Она содержится в плодах растений. Она усваивается только печенью и не циркулирует с кровотоком. Мозг человека, мышцы и другие виды тканей организма не могут непосредственно получать энергию из фруктозы. Употребление фруктозы не оказывает существенного влияния на уровень глюкозы в крови. Глюкоза и фруктоза являются простыми сахарами или моносахаридами.

Обычный сахар, который мы привыкли видеть на нашем столе, является сахарозой. Его молекулы состоят из связанных между собой молекул фруктозы и глюкозы, в соотношении «50 на 50». Кукурузный сироп содержит больше сахарозы (55%). Углеводы состоят из сахаров. Так называемые простые углеводы содержат один вид сахара (моносахариды) или два вида простых сахаров (дисахариды). В сложных углеводах сотни, и даже тысячи простых сахаров образуют длинные молекулярные цепочки (полисахариды).

На самом деле, эта классификация, основана на длине цепочки, мало что дает с точки зрения физиологии. Долгое время ученые считали, что организму требуется больше времени для усвоения сложных углеводов, при этом происходит меньшее повышение уровня сахара в крови. Оказалось, что это не соответствует действительности. Например, белый хлеб, который состоит из сложных углеводов, является причиной быстрого всплеска уровня сахара в крови до высоких значений. По своему действию он сравним со сладкими газированными напитками.

В начале 1980-х годов к содержащим сахар продуктам была применена другая классификация. Продуктам присваивалась определенная классификация, в зависимости от их способности повышать уровень сахара в крови. Это позволило сравнить между собой различные углеводы и естественным образом привело к разработке так называемого «гликемического индекса». Глюкозе был присвоен индекс 100. Все остальные продукты также получили свой индекс, в зависимости от способности повышать уровень сахара в крови. Так, белый хлеб и мука получили индекс 75. Этот индекс близок к значениям для сладких газированных напитков. В частности, Coca-Cola имеет гликемический индекс 63. А вот у арахиса индекс имеет очень низкое значение – 7.

Напрашивается вывод, что вред от углеводов как раз и заключается в их влиянии на уровень глюкозы в крови. Но это не совсем так. Например, у фруктозы гликемический индекс очень низкий. Следует также понимать, что гликемический индекс характеризует уровень глюкозы в крови, а не инсулина.

Фруктоза – наиболее опасный моносахарид

Является ли фруктоза подходящим для нашего организма простым сахаром? Парадокс в том, что, несмотря на то, что фруктоза практически не влияет на уровень глюкозы в крови, она еще больше связана с риском ожирения и диабета, чем глюкоза. Фруктоза и глюкоза придают еде одинаково сладкий вкус. Но, с точки зрения питательности, они не добавляют продуктам, их содержащим, никакой ценности. Фруктоза является более вредным моносахаридом для человека, по сравнению с глюкозой.

А ведь совсем недавно фруктоза считалась лучшей альтернативой обычному сахару из-за ее низкого гликемического индекса. Тем более, что она кажется более натуральной, ведь ее содержат фрукты. Что же делает фруктозу такой опасной?

Проблема, как всегда, заключается в злоупотреблении. Потребление продуктов во всем мире растет. В обычных условиях, фруктоза могла попасть в организм человека только с фруктами. В среднем, учитывая стандартный рацион, и то, что человек питается не только фруктами, в день наш организм способен был получить от 15 до 20 грамм фруктозы. Однако все изменилось с выходом на рынок и ростом популярности кукурузного сиропа, содержащего большое количество фруктозы. Потребление фруктозы стало неуклонно расти, и к 2000-му году достигло пикового значения в 9% от общего количества ежедневно потребляемых калорий. Особенно уязвимой частью населения оказались подростки. «Благодаря» кукурузному сиропу, ежедневно потребляемое молодежью количество фруктозы составило 72, 8 грамма в день.

Кукурузный сироп, содержащий высокое количество фруктозы, был разработан в 1960-х годах с целью получения жидкой альтернативы сахарозе. В те времена сахарозу получали переработкой сахарной свеклы и сахарного тростника. Производство сахарозы нельзя было назвать слишком затратным занятием, но и дешевым оно тоже не было. Для производства же кукурузного сиропа использовалась кукуруза. Это растение культивируется повсеместно. Ее источники практически неисчерпаемы, поэтому сырье для производства сиропа обходится очень и очень дешево. Это стало решающим фактором в распространении кукурузного сиропа по всему миру.

Для пищевой промышленности кукурузный сироп просто находкой. Благодаря жидкому состоянию, кукурузный сироп легко добавить в приготавливаемые блюда. Но на этом его преимущества не заканчиваются. Фруктоза обладает и другими полезными в кулинарии свойствами:

  • слаще глюкозы
  • предотвращает образование так называемых «морозных ожогов» продуктов, при хранении их в морозильной камере
  • помогает придать румяную корочку при запекании
  • легко смешивается с другими ингредиентами
  • увеличивает срок хранения продуктов
  • сохраняет хлебобулочные изделия мягкими
  • обладает низким гликемическим индексом

 

Все эти свойства привели к тому, что фруктоза вошла в состав практически всех продуктов питания: начиная от соусов, супов, хлеба и варенья, и заканчивая пирожными и кетчупом.

Благодаря дешевизне и доступности, производители продуктов питания по всему миру начали активно использовать кукурузный сироп с высоким содержанием глюкозы. А как могло быть иначе? Ведь производители в первую очередь стремятся к удешевлению производства. Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы стал использоваться при малейшей возможности.

Как уже было сказано ранее, фруктоза имеет очень низкий гликемический индекс. Так как сахароза и кукурузный сироп лишь примерно наполовину состоят из фруктозы, их гликемический индекс значительно выше. Учитывая, что фруктоза вызывает незначительное повышение уровня инсулина в крови, многие считают, что фруктоза предпочтительнее глюкозы. Некоторые даже считают ее полезной для здоровья. По их мнению, это обусловлено тем, что фруктоза содержится во фруктах. «Полностью натуральный сахар, который не увеличивает уровень инсулина в крови!» — восхищаются они. Однако фруктоза – это «волк в овечьей шкуре». Если вы предпочтете фруктозу глюкозе, вы поставите под угрозу свою жизнь. И это не оборот речи.

Ситуация с экспансией кукурузного сиропа стала постепенно меняться после того, как в 2004 году учеными были проведены исследования, убедительно доказывающие взаимосвязь стремительного роста потребления кукурузного сиропа, содержащего большое количество фруктозы, с эпидемией ожирения (См. Рисунок 14.1).

Общественное сознание стало постепенно меняться. Потребители осознали, что кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы вызывает серьезные проблемы со здоровьем. Пришло понимание того, что стремительный рост употребления кукурузного сиропа привел к пропорциональному уменьшению потребления сахарозы. Другими словами, ожирение действительно вызывается фруктозой, независимо от того, поступает она в организм из сахарозы или кукурузного сиропа.

Но почему фруктоза настолько опасна?

Ожирение населения растет пропорционально росту потребления кукурузного сиропа.

Фруктоза в обмене веществ

Так как опасность фруктозы для человека оказалась в центре общественного внимания, ученые приступили к углубленному изучению данной проблемы. Выяснилось, что в усвоении глюкозы и фруктозы организмом человека имеются существенные различия. Практически каждая клетка нашего организма способна использовать глюкозу для получения энергии, в то время как ни одна из них не в состоянии усвоить глюкозу. В отличие от глюкозы, для усвоения фруктозы, которое происходит только в печени, организму не требуется повышать уровень инсулина в крови. При попадании в организм, фруктоза направляется для использования в качестве источника энергии непосредственно в печень, не распределяясь по всему телу с кровотоком.

Избыточное количество фруктозы в организме способно перегрузить печень, ведь другие органы не способны взять на себя часть нагрузки по усвоению этого моносахарида. Образно говоря, это очень болезненно, когда нагрузка сконцентрирована в одной точке. Согласитесь, есть разница, если уколоть себя иголкой, или коснуться пальцем с тем же усилием?

Печень разлагает фруктозы на глюкозу, лактозу и гликоген. Организм «складирует» избыток глюкозы определенными способами: накапливает ее в виде гликогена в печени и преобразует в жировые отложения (липогенез). А вот для фруктозы системы накопления ее про запас не существует. Чем больше вы потребляете фруктозы, тем больше ее усваивается. При этом, избыток фруктозы приводит к ожирению печени. Жир начинает накапливаться непосредственно в печени. А жирная печень – это прямой путь к возникновению инсулинорезистентности.

То, что фруктоза вызывает устойчивость к инсулину, выяснилось достаточно давно. Исследования на эту тему проводились еще в 1980 году. Двум группам абсолютно здоровых людей давали глюкозу и фруктозу, в качестве дополнительных 1000 калорий к дневному рациону. Группа, принимающая глюкозу, не показала изменений в чувствительности к инсулину. В то время как группа, которой давали фруктозу, уже через 7 дней показала 25-процентное ухудшение чувствительности организма к уровню инсулина в крови!

Исследование, проведенное в 2009 году, доказало, что у здорового человека может возникнуть предиабетное состояние, если на протяжении 8 недель подряд заменять 25% калорий в его рационе на глюкозу или фруктозу. Несмотря на то, что 25% кажется небольшим значением, мы ужаснемся, если просуммируем количество съеденных сахаров за все 8 недель!

Несмотря на то, что фруктоза практически не изменяет уровень сахара в крови, через 8 недель исследования, уровень инсулина и показатели инсулинорезистентности были значительно выше в группе добровольцев, потребляющих фруктозу.

Таким образом, при злоупотреблении фруктозой уже через 6 дней возникает устойчивость к инсулину. Через 8 недель у человека возникает состояние предиабета. Так что же говорить о десятилетиях злоупотребления фруктозой во всем мире! Фруктоза имеет самое прямое отношение к развитию устойчивости к инсулину.

Фруктоза и диабет: механизм возникновении инсулиновой резистентности

 

Выработка инсулина – это нормальное явление, когда мы принимаем пищу. Он регулирует процессы распределения части глюкозы на использование в качестве энергии, а также на «складирование» ее в виде жира для отложенного использования. На короткое время глюкоза может быть запасена в печени в виде гликогена. Но в печени не так много места для его хранения, поэтому, как только печень наполняется гликогеном, избыток глюкозы преобразуется в жир (липогенез).

 

После того, как мы закончили прием пищи, возникает обратный процесс. В отсутствие поступления источников энергии извне, организм запускает механизмы преобразования гликогена и жировых запасов тела обратно в глюкозу. С кровотоком глюкоза поступает во все клетки организма. Печень можно сравнить с воздушным шариком: она наполняется энергией из пищи, как воздухом. Когда это необходимо, организм начинает «стравливать» энергию из «печени — воздушного шарика». Если соблюдать режим питания и не допускать переедания, можно добиться того, что жир не будет запасаться или расходоваться.

Что же произойдет, если печень переполнена жиром и гликогеном? Начинает расти уровень инсулина в крови. Инсулина требуется все больше и больше, ведь, образно говоря, уже хорошо надутый воздушный шарик все сложнее надуть еще больше. Уровень инсулина растет, а переполненной печени становится все сложнее нормально функционировать. Получается, что высокий уровень инсулина в крови перестает выполнять свою роль. Организм попросту адаптируется к нему. Обычного уровня инсулина становится недостаточно, чтобы обеспечить нормальное усвоение сахара печенью. Вуаля – мы получили устойчивость к инсулину.

Подобно надутому воздушному шарику, печень будет стараться «стравить» избыток сахара обратно в кровоток. В этой ситуации, для удержания его в печени, организму требуется держать уровень инсулина постоянно высоким. Если уровень инсулина начинает падать, происходит резкий выброс сахара и жиров в кровь. Поэтому, организм стремится держать уровень инсулина высоким.

Таким образом, резистентность к инсулину приводит к повышению уровня инсулина. Высокий уровень инсулина приводит к тому, что печень работает более интенсивно. В результате происходит накопление еще большего количества жира в уже жирной печени, что вызывает резистентность к инсулину – мы наблюдаем классический порочный круг.

Таким образом, сахароза, с учетом того, что наполовину состоит из глюкозы, а наполовину – из фруктозы, удваивает риск ожирения. Глюкоза, это моносахарид, который непосредственно влияет на повышение уровня сахара в крови. А чрезмерное потребление фруктозы вызывает ожирение печени, и, соответственно – устойчивость к инсулину. Со временем устойчивость к инсулину также приводит к повышению уровня инсулина, что еще больше увеличивает инсулинорезистентность.

Сахароза способна влиять на выработку инсулина, как в краткосрочной перспективе, так и с течением времени. Таким образом, сахароза в два раза опасней глюкозы. Способность глюкозы повышать уровень инсулина очевидна, и ее отражает гликемический индекс. В то время как влияние фруктозы на выработку инсулина является косвенным и не так очевидно. Этот факт привел к тому, что исследователи недооценили роль сахарозы в возникновении ожирения.

Но, как говорится – лучше поздно, чем никогда! Роль сахара в возникновении ожирения была наконец доказана. Практически во всех видах диет первым шагом в снижении веса является снижение потребления сладостей и сахара. Сахар – это не просто бесполезные калории или очищенный углевод. Он намного опаснее, так как не только вызывает повышение уровня инсулина, но и способствует приобретению устойчивости к инсулину.

Способность сахара вызывать ожирение обусловлена содержанием в нем фруктозы. Потребление фруктозы постепенно, но неумолимо приводит к возникновению устойчивости к инсулину. Этот эффект невозможно выявить при краткосрочных исследованиях, о чем свидетельствуют многочисленные данные системного анализа. Если эксперименты проводятся сроком менее недели, фруктоза попросту не успевает проявить свои негативные свойства. Это все равно, что провести исследования о вреде курения на протяжении всего лишь месяца. И на основании столь короткого срока сделать вывод, что курение не вызывает рак легких. Негативные эффекты от употребления сахара, в том числе и ожирение, развиваются на протяжении десятилетий, а не дней.

Этим и объясняется тот факт, что в азиатских странах, где употребляют большое количество риса, богатого углеводами, практически не страдают ожирением. Уровень потребления сахарозы в азиатских странах был чрезвычайно низким, что сводило к минимуму развитие устойчивости к инсулину.

Как только в странах Азии возросло потребление сахара, у азиатов начала развиваться устойчивость к инсулину. Так как уровень потребления их традиционного продукта – белого риса, так же остался высоким, это привело к настоящей диабетической катастрофе, которая разворачивается сейчас на наших глазах.

Что делать?

Хотите оставаться стройными – исключите из рациона сладости и сахар! С этой простой истиной согласятся, пожалуй, все. Не стоит заменять сахар искусственными подсластителями, их употребление также не приносит ничего хорошего.

Несмотря на весь ужас, захлестнувший мир эпидемии ожирения, появляется все больше поводов для сдержанного оптимизма. Согласно последним данным, рост уровня ожирения начал постепенно замедляться, а в некоторых странах даже показал снижение. Что касается диабета 2 типа, то уровень его роста также замедлился в целом, в мире. Немаловажную роль в этом сыграло уменьшение потребления сахара населением всех стран мира.

 

 

kakpohudet.ru

Про сахар, сахарозу, фруктозу и глюкозу: alex_alisauskas — LiveJournal

Что мы едим! - Про сахар, сахарозу, фруктозу и глюкозу

Природные сахара - это большая группа веществ, необходимых в питании человека. При отсутствии в питании сахаров через 2-2,5 недели возникает явление гипогликемии. Но среди всех сахаров (это преимущественно природные сахара фруктоза и глюкоза) недопустимо использование сахарозы.

Сахароза (искусственно выведенный сахар) - эффективный иммунодепрессант.

При даче здоровой собаке даже в очень небольшом количестве через 2-3 часа вызывает у нее загноение глаз и ушей.

Человек значительно более устойчив к приему сахарозы, и последствия у него более отсроченные.

При открытии европейцами новых народов в XV-XIX веках вначале в торговле с ними налаживали снабжение спиртным и табаком, затем оружием, а много позднее и предметами роскоши, включая сахар (сахарозу). Во всех случаях через 3-4 года после начала массовых поставок сахара этнографами отмечалось резкое ухудшение состояния зубов и здоровья у членов этой народности. (При поставках алкоголя и табака этого не наблюдалось.)

13 мая 1920 года на конференции врачей-дантистов в Манчестере сахароза впервые названа главной причиной болезни зубов.

Впоследствии выяснились и другие множественные отрицательные последствия.

По новейшим данным американских исследователей сахароза (торговое название «сахар»):

Способствует снижению иммунитета (эффективный иммунодепрессант).
Может вызвать нарушение минерального обмена.
Способен привести к раздражительности, волнению, нарушению внимания, детским капризам.
Снижает функциональную активность ферментов.
Способствует снижению сопротивляемости бактериальным инфекциям.
Может вызвать повреждение почек.
Снижает уровень липопротеидов высокой плотности.
Ведет к дефициту микроэлемента хрома.
Способствует возникновению рака молочной железы, яичников, кишечника, предстательной железы, прямой кишки.
Увеличивает уровень глюкозы и инсулина.
Вызывает дефицит микроэлемента меди.
Нарушает всасывание кальция и магния.
Ухудшает зрение.
Увеличивает концентрацию нейромедиатора серотонина.
Может вызвать гипогликемию (понижение уровня глюкозы).
Способствует повышению кислотности перевариваемой пищи.
У детей может повысить уровень адреналина.
Приводит к нарушению всасывания питательных веществ.
Ускоряет наступление возрастных изменений.
Способствует развитию алкоголизма.
Вызывает кариес.
Способствует ожирению.
Увеличивает риск развития язвенного колита.
Ведет к обострению язвенной болезни желудка и 12-перстной кишки.
Может привести к развитию артрита.
Провоцирует приступы бронхиальной астмы.
Способствует возникновению грибковых заболеваний.
Способен вызывать образование камней в желчном пузыре.
Увеличивает риск ишемической болезни сердца.
Провоцирует обострение хронического аппендицита.
Способствует появлению геморроя.
Увеличивает вероятность варикозного расширения вен.
Может привести к подъему уровня глюкозы и инсулина у женщин, пользующихся гормональными противозачаточными таблетками.
Способствует возникновению пародонтоза.
Увеличивает риск развития остеопороза.
Увеличивает кислотность.
Может нарушить чувствительность к инсулину.
Ведет к снижению толерантности к глюкозе.
Может снизить выработку гормона роста.
Способен увеличить уровень холестерина.
Способствует повышению систолического давления.
У детей вызывает сонливость.
Может вызвать рассеянный склероз.
Вызывает головную боль.
Нарушает всасывание белков.
Служит причиной пищевой аллергии.
Способствует развитию диабета.
У беременных может вызвать токсикоз.
Провоцирует экзему у детей.
Предрасполагает к развитию сердечно-сосудистых заболеваний.
Может нарушить структуру ДНК.
Вызывает нарушение структуры белков.
Изменяя структуру коллагена, способствует раннему появлению морщин.
Предрасполагает к развитию катаракты.
Может приводить к повреждению сосудов.
Ведет к появлению свободных радикалов.
Провоцирует развитие атеросклероза.
Способствует возникновению эмфиземы легких.
Сахарозы практически нет в природе - в больших количествах она содержится только в двух растениях, путем селекции искусственно выведенных людьми, - в сахарном тростнике и сахарной свекле.

Организм млекопитающих (и человека) не может воспринимать сахарозу, поэтому он предварительно в присутствии воды разлагает ее молекулу ферментами (природными катализаторами) на природные сахара глюкозу и фруктозу (изомеры, имеющие одинаковый состав C6h22O6, но различающиеся строением):

С12h32O11 + h30 (+ фермент) = C6h22O6 (глюкоза) + C6h22O6 (фруктоза)

В момент разложения сахарозы массово образуются именно такие свободные радикалы ("молекулярные ионы"), которые активно блокируют действие антител, защищающих организм от инфекций. И организм становится практически беззащитен. Процесс гидролиза (разложения) сахарозы начинается уже в ротовой полости под воздействием слюны.

Мы живем в живом мире, для которого организм человека просто большой кусок питательного вещества. Каждое мгновение с каждой пылинкой организм инфицируется массой микрофлоры, которая пытается его съесть. Но иммунная защита непрерывно и стойко подавляет их деятельность и позволяет сохранять жизнеспособность и здоровье в окружающей среде. Прием сахарозы - это удар в спину обороняющемуся организму.

В России исторически в качестве сладостей использовали мед (традиционно производимый в крестьянских хозяйствах в огромных количествах) и сладкие вяленые фрукты. До середины XX века сахар (сахароза) у подавляющего большинства присутствовал только на праздничном столе как особое лакомство. И состояние зубов у русских (белорусов, украинцев и др.) было отменное. Только в 1950-е годы в СССР было налажено массовое промышленное производство сахара, что сделало его одним из самых дешевых продуктов, доступным в ежедневном питании всему населению, включая самых бедных.

Под натиском промышленного конкурента производство меда и сладких вяленых фруктов в стране резко сократилось, цены на них повысились. Мед и сладкие вяленые фрукты на столах россиян из основного ежедневного источника природных сахаров (фруктозы и глюкозы) превратились в довольно редкие и дорогие «изыски для баловства».

По мере роста производства сахарозы, здоровье населения (и состояние зубов) стало стремительно ухудшаться, становясь все хуже и хуже у каждого последующего поколения «сахарных сладкоежек». Какое здоровье можно ожидать у людей, когда их мамы во время вынашивания беременности и лактации без ограничения питались сахарозой, и которых самих кормят сахарозой с первого года жизни?!

Об отрицательном влиянии сахарозы на здоровье было известно давно, потому в СССР на рубеже 1950-60-х годов даже разрабатывалась программа исключения сахарозы из питания советских людей и использования ее только для дальнейшей переработки на фруктозу и глюкозу, которые и должны были продаваться в магазинах. К сожалению, эта программа, как и многие другие, была выполнена только частично - для питания советской партийной верхушки и их семей.

В питании детей и взрослых природные сахара жизненно необходимы. Потому дети так любят сладкое, и не надо их в сладостях ограничивать.

Но необходимо навсегда отказаться в питании (и особенно детском!) от сахарозы - практически, медленно действующей всеразрушающей отравы, - заменив ее на природные сахара - фруктозу и глюкозу, мед (природная смесь фруктозы и глюкозы) и сладкие свежие и вяленые фрукты (также содержащие только полезные природные сахара).

Фруктоза в ежедневном питании предпочтительнее глюкозы, т.к. медленнее всасывается и более равномерно поддерживает в организме необходимый уровень.

Глюкоза полезна спортсменам для быстрого восстановления сил во время соревнований.

Сейчас пищевая промышленность наладила массовое производство фруктозы, которая продается в продовольственных магазинах. На фруктозе теперь выпускается и большое количество различных кондитерских изделий - джемы, варенья, торты, печенья, шоколад, конфеты и др. Эти изделия обязательно снабжены надписью «Приготовлено на фруктозе».

Замените в своих сахарницах вредную сахарозу на полезную и вкусную фруктозу. Кстати, она и слаще сахарозы в 1,75 раза, и изделия с ней вкуснее!

И используйте фруктозу всеми теми способами, которыми вы привыкли использовать сахарозу - кладите в чай, добавляйте в домашние кондитерские изделия, варите компоты и варенья...

alex-alisauskas.livejournal.com

Глюкоза и фруктоза | FIZCULT.BY

За сладость большинства потребляемых нами продуктов мы должны быть благодарны именно этим двум сахарам (а также молекулам, которые образованы путем их соединения в пары). Какую роль играют глюкоза и фруктоза в обмене веществ нашего организма, чего хорошего и плохого можно ждать от этих углеводов?

Глюкоза и фруктоза относятся к так называемым простым сахарам - углеводам, которые являются звеньями для более сложных углеводных цепочек.

Проще всего их представить себе в виде колечек (хотя у простых углеводов есть и линейная форма - существование в виде цепочки атомов, и циклическая - существование в виде кольца, в которое эта цепочка может соединяться). Соединяясь друг с другом или другими простыми углеводами, глюкоза и фруктоза могут образовывать дисахариды (молекулы, состоящие из двух простых звеньев), к которым относятся сахароза (глюкоза+фруктоза) - свекловичный и тростниковый сахар, лактоза (глюкоза+галактоза) - молочный сахар, мальтоза (глюкоза+глюкоза) - солодовый сахар.

Простые сахара и дисахариды имеют сладкий вкус, именно эти вещества обеспечивают сладость натуральных продуктов и большинства продуктов пищевой промышленности. При соединении в цепочку многих молекул простых сахаров получаются сложные углеводы, к которым относятся, например, запасающий углевод животных гликоген и запасающих углевод растений - крахмал. И та, и другая молекулы образованы тысячами молекул глюкозы.

При усвоении углеводной пищи в нашем пищеварительном тракте все дисахариды и сложные углеводы разрезаются до своих строительных звеньев - простых сахаров, и всасываются в кровь именно в разбранном виде. Поэтому скорость усвоения различных источников углеводов разная: разрезание на звенья дисахарида происходит очень быстро, в то время, как разрезание, например, крахмала идет намного дольше из-за большого количества молекул глюкозы, входящих в его состав.

Глюкоза - основное топливо нашего организма. Именно из этого углевода мы преимущественно получаем энергию при нормальном питании, именно этот углевод запасают наши органы в виде гликогена. Уровень глюкозы в крови является важным параметром и организм поддерживает его на постоянном уровне при помощи специальных механизмов гормональной регуляции.

Один из наиболее важных и известных всем ещё со школы - регуляция при помощи гормонов инсулина и глюкагона. При возрастании уровня глюкозы в результате потребления богатой глюкозой пищи выделяется инсулин, действие которого приводит к "открыванию ворот" различных клеток для глюкозы. Важно то, что печень (единственный орган, который хранит гликоген не для собственных потребностей, а для поддержания уровня глюкозы в крови постоянным при недостатке глюкозы, получаемой из пищи) забирает глюкозу из крови при её повышенной концентрации и выделении инсулина, в отличие от других органов, при необходимости питающихся глюкозой из крови при её нормальной концентрации.

На что же тратится глюкоза? В первую очередь, она подвергается превращениям, приводящим к синтезу АТФ. Затем - на восстановление запасов гликогена печени и органов. Если обе предыдущие потребности удовлетворены (а потребность как в количестве АТФ, так и в количестве гликогена у организма, естетсвенно, совершенно конкретная и ограниченная и при её удовлетворении организм переключает реакции в сторону следующей неудовлетворенной потребности), глюкоза будет захватываться печенью и жировой тканью для дальнейших превращений в другие классы соединений, например, в жирные кислоты и далее - в жиры. Для синтеза жиров в жировой ткани обязательно требуется поступление туда глюкозы, а оно происходит только в присутствии инсулина. Поэтому резкое возрастание уровня инсулина - палка о двух концах. С одной стороны, оно обеспечивает эффективное восстановление растраченного гликогена (поэтому после, например, силовой тренировки, когда запасы гликогена мышц и печени растрачены, будет явлением положительным. То же касается утреннего приема пищи, потому что после ночного голодания гликоген печени порадочно растрачен на обеспечение потребностей мозга ночью). С другой стороны, в ситуациях, когда запасы гликогена восстановлены, возрастание уровня инсулина приведет в том числе к захвату глюкозы жировыми клетками и клетками печени с последующим синтезом жирных кислот, потому что её просто будет больше некуда деть. Поэтому стоит проводить четкую границу между "простые углеводы нужно употреблять с умом" (что является верным) и "простые углеводы не нужно употреблять вообще никогда" (что является неверным, особенно в случае глюкозы). Что же происходит при падении уровня глюкозы? В таком случае выделяется гормон глюкагон, заставляющий печень расщеплять свой запас гликогена до глюкозы и выделять глюкозу в кровь.

Таким образом, гликоген печени расходуется тогда, когда человек недополучает глюкозу из пищи. В отличие от печени, остальные органы тратят свой гликоген только на личные нужды - гликоген мышц расходуется только при мышечной работе. Чем интенсивнее работа, тем быстрее исчерпывается запас. Для эффективного восполнения запасов гликогена требуется быстрое поступление в пищеварительный тракт богатых глюкозой продуктов.

Фруктоза, как не трудно догадаться по названию - это основной сахар фруктов. На вкус она слаще глюкозы. Для того, чтобы включиться в ключевые обменные процессы нашего организма, фруктоза должна быть превращена в глюкозу. Поскольку в кровь она попадает ещё в своем первозданном виде, она не вызывает скачков инсулина и не поглощается инсулин-зависимыми тканями.

Однако у этой красивой картины есть и обратная сторона, во-первых, в печени фруктоза прекрасно превращается в жирные кислоты. Причем фруктоза, в отличие от глюкозы, минует стадию, которая осуществляется ферментом, которому организм умеет говорить "Стоп!", поэтому при поступлении фруктозы в организм человека, который питается хорошо, она в больших количествах уходит в "запасы" на животе. При замене глюкозы или сахара только фруктозой в рационе здорового человека вместо ожидаемого многими снижения количества жировой ткани все происходит наоборот.

Во-вторых, для восстановления растраченного гликогена мышц фруктоза подходит гораздо хуже глюкозы, так как регуляция ферментов, осуществляющих синтез гликогена в мышцах, заставляет их использовать в первую очередь глюкозу, а не фруктозу. Отсюда вывод - при употреблении углеводов после тренировки желательно выбирать продукты с преимущественным содержанием именно глюкозы, но не фруктозы (помните, что обычный сахар содержит глюкозу и фруктозу в количестве 50/50 и не является источником чистой глюкозы).

Таким образом, с фруктозой необходимо быть аккуратным. Бесспорно, фрукты полезны и должны быть в рационе, однако не стоит заменять ими сладости в надежде на похудение - это не принесет ожидаемых плодов. Точно так же не стоит бояться глюкозы - в определенное время суток её употребление необходимо. Для того, чтобы узнать, какие сахара содержатся в том или ином сладком продукте, читайте этикетки и пользуйтесь информацией в интернете. Для большинства фруктов и сладостей найти содержание в них тех или иных простых углеводов не составит труда.

fizcult.by

Сахар. Глюкоза. Фруктоза

Большинство моносахаридов — бесцветные кристаллические вещества, прекрасно растворимые в воде. Каждая молекула моносахарида содержит несколько гидроксильных групп (группа -OH) и одну карбонильную группу (- C-O-H). Многие моносахариды очень трудно выделить из раствора в виде кристаллов, так как они образуют вязкие растворы (сиропы), состоящие из различных изомерных форм.

Самый известный моносахарид — виноградный сахар, или глюкоза (от греч. «гликис» — «сладкий»), СбН12Об.

Глюкоза

Рис.1 Глюкоза образует комплексное соединение с солью медиРис.2 При нагревании с глюкозой образуется гидроксид меди (1 -валентный)Рис.3 Восстановление меди до её оксида Глюкоза принадлежит к классу альдегидоспиртов — соединений, содержащих гидроксильные и альдегидные группы. В молекуле глюкозы пять гидроксильных групп и одна альдегидная. Наличие этих группы в глюкозе можно доказать с помощью реакции "серебряного зеркала".
Формулу глюкозы обычно приводят в сокращённом виде:

*Названия многих сахаров оканчиваются на "-иза". Такая запись подразумевает не только глюкозу, но и семь изомерных сахароваллозу, альтрозу, маннозу, гулозу, идозу, галактозу, талозу, отличающихся пространственным расположением "-ОН" -групп и атомов водорода при различных атомах углерода.
С учётом расположения групп в пространстве формулу глюкозы правильнее изображать именно так.

Глюкоза (а также любой другой из семи изомерных ей сахаров) может существовать в виде двух изомеров, молекулы которых являются зеркальным отображением друг-друга.

Наличие глюкозы в каком-либо растворе можно проверить с помощью растворимой соли меди:

В щелочной среде соли меди (II-валентной) образуют с глюкозой ярко окрашенные комплексы (рисунок 1). При нагревании эти комплексы разрушаются: глюкоза восстанавливает медь до жёлтого гидроксида меди (I-валентной) CuОН, который превращается в красный оксид Сu2О (рисунки 2 и 3).

Фруктоза

Фруктоза (фруктовый сахар) изомерна глюкозе, но в отличие от неё относится к кетоспиртам — соединениям, содержащим кетоновые и карбонильные группы

В щелочной среде её молекулы способны изомеризоваться в глюкозу, поэтому водные растворы фруктозы восстанавливают гидроксид меди (II-валентной) и оксид серебра Ag2O (реакция «серебряного зеркала»).

Фруктоза — самый сладкий из сахаров. Она содержится в мёде (около 40%), нектаре цветов, клеточном соке некоторых растений.

Дисахариды

КрахмалЦеллюлюза

Сахароза (свекольный или тростниковый сахар) С12Н22О11 принадлежит к дисахаридам и образован из связанных остатков А-глюкозы и B-фруктозы. Однако сахароза в отличие от моносахаридов (А-глюкозы и B-фруктозы) не восстанавливает оксид серебра и гидроксид меди (2-валентный). В кислой среде сахароза гидролизуется — разлагается водой на глюкозу и фруктозу. Вот самый простой пример: сладкий чай кажется ещё более сладким, если положить в него ломтик лимона, хотя, конечно, и кислым одновременно. Это происходит благодаря присутствию лимонной кислоты, которая ускоряет распад сахарозы на глюкозу и фруктозу.

Если раствор сахарозы смешать с раствором медного купороса и добавить щелочь, то получим ярко-синий сахарат меди — вещество, в котором атомы металла связаны с гидроксильными группами углевода.
Молекулы одного из изомеров сахарозы — мальтозы (солодового сахара) состоят из двух остатков глюкозы. Этот дисахарид образуется в результате ферментативного гидролиза крахмала.

.

Молочный сахар

В молоке многих млекопитающих содержится другой дисахарид, изомерный сахарозе, — лактоза (молочный сахар). По интенсивности сладкого вкуса лактоза значительно (в три раза) уступает сахарозе.

Давайте получим молочный сахар. Этот сахар содержится и в молоке коровы (около 4,5 %) и в женском молоке (около 6,5%). Поэтому, если ребёнок кормится искусственно (не женским молоком, а коровьим), то такое молоко необходимо обогащать молочным сахаром.

Для получения молочного сахара нам потребуется молочная сыворотка – мутная жидкость, которая получается при отделении от молока белка и жира под действием специального фермента (сычужный фермент). Молочная сыворотка содержит незначительное количество белка, а также практически весь молочный сахар и минеральные соли.

Итак, в чашке, например из фарфора, будем кипятить на очень слабом огне 400 мл молочной сыворотки. В это время (в процессе кипячения) будет осаждаться оставшийся в сыворотке белок. После фильтрации белка продолжим кипячение, до момента кристаллизации молочного сахара. Когда завершите выпаривание жидкости, дайте кристаллам остыть. Затем нужно будет отделить молочный сахар.

Если требуется получить более чистый молочный сахар, тогда повторно необходимо растворить уже полученный сахар в горячей воде и повторить выпаривание.

После приготовления творога, обычно остаётся молочная сыворотка. Но она не пригодная к использованию, так как вместо молочного сахара содержит молочную кислоту.

Молочный бактерии, содержащиеся в молоке, приводят к его прокисанию. При этом молочный сахар превращается в молочную кислоту. При попытке её выпаривания, получается всё та же молочная кислота, только в концентрированном (безводном) состоянии.

Карамель

КарамельКарамель

Если сахар попытаться нагреть, например, в чашке выше, чем его температура (190 °С), то можно заметить, что сахар начнёт постепенно терять воду и распадаться на составляющие компоненты. Таким компонентом является карамель. Все вы не раз пробовали и видели карамель - знаете как она выглядит - это очень вязкая жёлтоватая масса, которая очень быстро застывает при охлаждении. В процессе образования карамели часть молекул сахарозы расщепляется на уже известные нам компоненты - глюкозу и фруктозу. А они в свою очередь, теряя воду, также расщепляются:

Другая часть молекул, которая не распалась на глюкозу и фруктозу, вступает в реакции конденсации, в процессе которых образуются цветные продукты (карамель С36Н50О25 имеет ярко-коричневый цвет). Иногда для получения цветового эффекты эти вещества добавляют в сахар.

www.kristallikov.net

Фруктоза - Моносахариди

Фруктоза – один из основных источников углеводов, являющийся важным природным сахаром. Она не может непосредственно усваиваться организмом человека, поэтому в процессе обмена веществ преобразуется в глюкозу, но, в отличие от глюкозы, служащей универсальным источником энергии, фруктоза не поглощается инсулин-зависимыми тканями, поэтому может быть основным источником углеводов для больных, страдающих сахарным диабетом.

Это природный сахар, содержащийся в меде, фруктах и ягодах, она имеет приятный вкус и снижает калорийность пищи. Так как в клетках печени фруктоза используется также для синтеза жирных кислот, что может приводить к ожирению, для здоровых людей полностью заменять сахар фруктозой не рекомендуется.

Так как фруктоза примерно в 2 раза слаще сахара, количество сахара можно понизить на 30-50%. Это имеет решающее значение, когда речь идет о разных диетических продуктах, при приготовлении которых фруктозой можно заменить искусственные сладкие вещества, часто оказывающие отрицательное значение на здоровье. Фруктоза особенно эффективна в питании людей, страдающих диабетом, желчнокаменной болезнью, атеросклерозом, ишемической болезнью сердца, аллергическими и стоматологическими заболеваниями, ожирением, а также спортсменов, пожилых людей и детей.

Медики считают, что фруктоза полезнее, чем сахароза и глюкоза. Фруктоза помогает организму человека при длительном состоянии напряжения: вождении автомобиля, спорте и т. д., ускоряет метаболизм алкоголя в организме человека, стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет. Фруктоза не имеет привкуса, безопасна с точки зрения кариеса, хорошо растворяется и характеризуется отсутствием побочных явлений. В настоящее время фруктоза используется при изготовлении лечебных препаратов и диетических продуктов, таких как малокалорийное питание, продукты для больных диабетом, здоровая пища.

Фруктоза является одним из наиболее распространенных видов натурального сахара. Она присутствует в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах. Половину сухой части меда составляет фруктоза. Фруктоза относится к группе моносахаридов и является одним из важнейших природных сахаров. Некоторые соединения фруктозы встречаются в виде природных продуктов.

www.sites.google.com

Сахароза, D-глюкоза и D-фруктоза в пищевых продуктах

Спецификация: Yellow line Roche Diagnostics Сахароза/D-Глюкоза/D-Фруктоза Enzytec™ Liquid Сахароза/D-Глюкоза/D-Фруктоза
Количество определений: по 22 определения каждого аналита (проба, бланк или стандартный раствор) 50 или 625 (автоматизация) определений
Стандарт: раствор D-глюкозы (концентрация указана на этикетке флакона) Не входит в комплект
Длина волны: 340 нм, 334 нм или 365 нм 340 нм
Матрицы: соки, джемы, картошка, табак, пиво, вино, кондитерские и хлебобулочные изделия, мясные продукты, продукты переработки фруктов и овощей, молоко и молочные продукты соки, джемы, картошка, табак, пиво, вино, кондитерские и хлебобулочные изделия, мясные продукты, продукты переработки фруктов и овощей, молоко и молочные продукты
Пробоподготовка: При необходимости: разбавление, фильтрование, обесцвечивание, нейтрализация, измельчение, гомогенизация, депротеинизация, обезжиривание.
Для удаления избытка D-глюкозы используйте набор
E3400 Enzytec™ Generic Уничтожитель глюкозы (глюкозооксидаза)
При необходимости: разбавление, фильтрование, обесцвечивание, нейтрализация, измельчение, гомогенизация, депротеинизация, обезжиривание.
Длительность анализа: 38 минут Около 40 минут
Специфичность: сахароза
D-глюкоза
D-фруктоза
гликозиды
сахароза
D-глюкоза
D-фруктоза
гликозиды
Предел обнаружения: 2,0 мг/л / 0,4 мг/л / 0,4 мг/л 6 мг/л (суммарное содержание сахарозы)
Стандарты, методы: IOCCC, LFGB, ÖLMB

stylab.ru

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы - группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

  • Моносахариды
  • Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) - наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам - глюкоза и фруктоза.

  • Олигосахариды
  • Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) - группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова - C12H22O11.

  • Полисахариды
  • Полисахариды (греч. poly - много) - природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза - моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза - ее полимерами. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлоза - (C6H10O5)n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

  • Реакция Бутлерова
  • В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

  • Гидролиз крахмала
  • В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры - молекулы глюкозы.

  • Фотосинтез
  • Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор - солнечный свет (hν).

    6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

  • Реакции по альдегидной группе
  • Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль - глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

  • Реакции по гидроксогруппам
  • Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов - со свежеприготовленных гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

  • Брожение глюкозы
  • Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления - она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта - со свежеприготовленных гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза - имеют одну и ту же формулу - C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

studarium.ru

Глюкоза — Википедия

Глюкоза[1]
Систематическое
наименование
​(2R,3S,4R,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(D-​глюкоза)​,
​(2S,3R,4S,5S)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(L-​глюкоза)​
Традиционные названия Глюкоза, декстроза
Хим. формула C6H12O6
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,5620 г/см³
Температура
 • плавления α-D-глюкоза: 146 °C
(моногидрат: 83 °C)
β-D-глюкоза: 148–150 °C
Растворимость
 • в воде 32,3 г/100 мл (0°C)

82 г/100 мл (25°C)

562 г/100 мл (90,8°C)
 • в 80 % этаноле 2 г/100 мл
Вращение [α]D{\displaystyle [\alpha ]_{D}} α-D-глюкоза: +112,2°
β-D-глюкоза: +18,7°
Дипольный момент 14,1 Д
Рег. номер CAS 50-99-7 (D-глюкоза)
921-60-8 (L-глюкоза)
PubChem 24895228
Рег. номер EINECS 200-075-1
SMILES
InChI
RTECS LZ6600000
ChEBI 17234
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Глюко́за, или виноградный сахар, или декстроза (D-глюкоза), C6H12O6 — органическое соединение, моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), один из самых распространённых источников энергии в живых организмах на планете[2]. Встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые, например, в пищеварительном тракте быстро расщепляются на глюкозу и фруктозу.

Вероятно, глюкоза известна человеку с древних времён, поскольку она кристаллизуется из мёда. Однако в чистом виде её выделили гораздо позже: немецкий химик Андреас Маргграф получил её в 1747 году из виноградного сока. Жозеф Луи Пруст в 1801 году осадил кристаллы α-D-глюкозы из того же виноградного сока. Благодаря этим экспериментам за глюкозой закрепилось название виноградного сахара[3].

Использование глюкозы в качестве подсластителя связано с тем, что во время Наполеоновских войн были заблокированы поставки тростникового сахара из Вест-Индии. Ещё в 1000 году до н. э. в Китае из крахмала (ферментацией риса) получали искусственный подсластитель — дисахарид мальтозу. К концу XVIII в. в Европе было известно, что крахмал можно обработать кислотой и получить сладкое вещество. Именно это позволило К. С. Кирхгофу нагреванием картофельного крахмала с серной кислотой получить сладкое сиропообразное вещество. В результате оптимизации процесса он получил сироп, который кристаллизовался при стоянии. Кроме того, была предпринята попытка прессовать получаемую массу в твёрдый продукт и в таком виде продавать. Однако организовать производство не удалось, поскольку Наполеон потерпел поражение и поставки сахара были восстановлены[3].

Процесс получения глюкозы исследовал французский химик Соссюр. Он выяснил, что крахмал подвергается гидролизу, при котором разрушаются связи между углеводными фрагментами, причём на каждый разрыв расходуется по одной молекуле воды. Также было обнаружено, что конфеты, производимые из сиропов глюкозы, не такие сладкие, как те, что получают из сахарозы. Поэтому в Германии и других странах Европы было организовано производство глюкозы[3].

В то время промышленная глюкоза была недостаточно чистой и получалась в виде сиропов. Её приходилось многократно кристаллизовать из воды или использовать органические растворители. Единственной твёрдой формой, которую выпускали в большом количестве, была литая глюкоза: сироп заливали в формы, где он затвердевал[3].

В 1923 году в США Уильям Б. Ньюкирк (англ. William B. Newkirk) запатентовал промышленный способ получения глюкозы. Этот способ отличался тщательным контролем условий кристаллизации, благодаря чему глюкоза выпадала из раствора в виде чистых, крупных кристаллов[3].

Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом, содержащим шесть атомов углерода, альдегидную группу и пять гидроксильных групп. Четыре атома углерода в её структуре являются хиральными, поэтому существует 16 стереоизомерных альдогексоз: некоторые встречаются в природе, некоторые получены синтетически. Конкретную конфигурацию хиральных центров глюкозы в конце XIX в. установил немецкий химик Эмиль Фишер. Он сделал это при помощи реакций наращивания и деградации углеродной цепи сахаров. Наряду с наиболее распространённым в природе моносахаридом D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза,который в природе практически не встречается[4][5].

D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)

Часто D-глюкозу изображают в линейной форме, однако в действительности D-глюкоза существует в циклической форме, образованной в результате присоединения ОН-группы при углероде С-5 к альдегидной группе. Образующийся при этом циклический полуацеталь устойчив: в растворах и кристаллической форме D-глюкоза более чем на 99 % находится в форме полуацеталя. В общем такую форму называют пиранозной (от названия пирана — шестичленного гетероцикла с одним атомом кислорода), а циклическую D-глюкозу называют D-глюкопиранозой[6].

При описанной циклизации возникает новый стереоцентр при полуацетальном атоме углерода, поэтому D-глюкопираноза может существовать в виде двух диастереомеров, называемых аномерами: α-D-глюкопиранозы и β-D-глюкопиранозы (или кратко: α-D-глюкозы и β-D-глюкозы; α-аномера и β-аномера). Изображать циклические формы углеводов удобно при помощи проекций Хеуорса — идеализированных шестичленных циклов с заместителями над и под плоскостью цикла[6][5].

α-D-Глюкопираноза β-D-Глюкопираноза

Наиболее близко к истине структуру молекулы глюкозы можно изобразить, используя конформацию «кресло». В таком представлении все гидроксильные группы D-глюкопиранозы находятся в экваториальных положениях (кроме аномерной, которая может находиться в экваториальном либо аксиальном положении в зависимости от аномера). Экваториальные положения более выгодны по сравнению с аксиальными: это объясняет, почему глюкоза является наиболее распространённым моносахаридом[6].

α-D-Глюкопираноза β-D-Глюкопираноза

В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза существуют в равновесии и взаимопревращаются через образование открытоцепной формы. Равновесная доля α-аномера при 31 °С составляет 38 %, а более устойчивого β-аномера — 62 %[7]. Чистые аномеры можно получить в кристаллическом виде: α-аномер кристаллизуется из воды в виде моногидрата, а β-аномер кристаллизуется из пиридина[8].

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Обладает сладким вкусом. D-глюкоза представлена в виде трёх кристаллических форм: безводной α-D-глюкопиранозы, моногидрата α-D-глюкопиранозы и безводной β-D-глюкопиранозы (хотя описан также моногидрат β-D-глюкопиранозы). Безводные формы имеют орторомбические кристаллы, а гидрат — моноклинные[7]. Все три формы отличаются температурой плавления: α-аномер плавится при 146 °С, его моногидрат — при 83 °С, β-аномер — при 148–150 °С[8].

Аномеры D-глюкопиранозы оптически активны: удельное вращение α-аномера составляет +112,2°, β-аномера — +18,9°[8]. Оба аномера при растворении претерпевают мутаротацию, то есть превращаются в равновесную смесь, состоящую из 62 % β-аномера и 38 % α-аномера[7]. Удельное вращение этой смеси составляет +52,7°[8].

Производство глюкозных сиропов[править | править код]

Кислотный гидролиз крахмала[править | править код]

Единственным сырьём для производства глюкозы является крахмал, хотя делаются попытки использовать другой природный полимер глюкозы — целлюлозу. Основным источником крахмала является кукуруза: 100 % глюкозных подсластителей в США и 84 % в Японии производят из кукурузного крахмала. Также 70 % производимой в мире кукурузы идёт на производство глюкозы. В Европе постепенно возрастает использование пшеничного крахмала, хотя в основном используется также кукурузный крахмал. В Австралии глюкозу получают только из пшеничного крахмала. В Азии используют крахмал из саго, тапиоки и кукурузы[9].

Для получения глюкозы крахмал гидролизуют в присутствии кислот или ферментов. При этом происходит разрыв связей между глюкозными звеньями полимерных амилозы и амилопектина — компонентов крахмала — и образуется мономер (D-глюкоза) с некоторым содержанием димеров: мальтозы и изомальтозы. Для кислотного гидролиза готовят суспензию крахмала в воде (30-40 мас. %) и доводят pH до 2 или ниже. При атмосферном давлении кислотный гидролиз протекает 6 ч, однако современные установки позволяют проводить процесс при повышенном давлении и, соответственно, более высокой температуре. При давлении 415–620 кПа и температуре до 160 °С крахмал гидролизуется в течение нескольких минут. Останавливают реакцию добавлением нейтрализующего реагента (обычно карбоната натрия), и pH повышается до 4-5,5[10].

После гидролиза нерастворимые примеси, которые изначально присутствовали в крахмале, отделяют центрифугированием или фильтрованием, а растворимые примеси удаляют активированным углём и ионообменными смолами. Смолы также позволяют обесцветить полученную глюкозу. Конечный раствор упаривают. Большинство глюкозных сиропов продают в виде 70-85 % растворов, хотя их можно упарить и до твёрдого состояния[10].

Глюкозные сиропы отличаются по степени гидролиза крахмала: её оценивают по количеству присутствующих в конечном продукте восстанавливающих сахаров и выражают в декстрозных эквивалентах (DE). Интересно, что кислотный гидролиз является в целом случайным процессом, однако в данном случае при одинаковой степени конверсии получается очень воспроизводимый углеводный состав конечного продукта. В некоторых случаях этот факт является нежелательным ограничением, потому что производителю может понадобиться более гибко регулировать углеводный состав. Из-за этого в промышленности стали использовать ферментативный гидролиз крахмала[10].

Ферментативный гидролиз крахмала[править | править код]

Ферментативный гидролиз используют как дополнение к кислотному. Изначально таким способом пытались повысить степень конверсии и получить более сладкий и менее вязкий сироп с большим содержанием глюкозы. Однако ферментативный гидролиз позволяет также регулировать соотношение глюкозы и мальтозы в продукте. Для проведения ферментативного гидролиза pH повышают до 4-6, а температуру снижают до 60-70 °С, затем вносят необходимые ферменты, которые подбирают исходя из потребностей по составу. Бактериальные α-амилазы случайным образом расщепляют α-1,4-гликозидные связи в крахмале. β-Амилазы и грибковые α-амилазы расщепляют те же связи, но дают преимущественно мальтозу. Глюкоамилаза отщепляет по одной молекуле глюкозы с невосстанавливающего конца, но может расщеплять также α-1,6-связи. Пуллуланаза расщепляет α-1,6-связи. По окончании процесса ферменты дезактивируют нагреванием или изменением pH[10].

Открытие термоустойчивых α-амилаз позволило разработать полностью ферментативные процессы и ещё более точно контролировать степень конверсии и углеводный состав продукта. Ферменты вносят в суспензию крахмала при pH 6-6,5, после чего суспензию нагревают паром до 103-107 °С и выдерживают в течение 5-10 мин, а затем 1-2 ч при 95 °С. После этого проводят вторичный ферментативный гидролиз, как и в случае кислотного гидролиза[10].

Производство общего сахара[править | править код]

Большая часть глюкозы продаётся в виде сиропов, но существует небольшая потребность также в твёрдой глюкозе. Её производят как в чистом виде, так и в виде общего сахара (англ. total sugars) — отверждённого гидролизата крахмала. Общий сахар может содержать значительное количество мальтозы (DE<20), быть практически чистой глюкозой (95-99 %), а также содержать определённый процент фруктозы[11].

Производство кристаллической глюкозы[править | править код]

Изначально чистую кристаллическую глюкозу производили из крахмала, гидролизованного в кислой среде. В таких условиях удавалось добиться только 88 % содержания глюкозы, поскольку в условиях гидролиза образовывались побочные продукты, связанные с мутаротацией и изомеризацией. С 1938 года начали использовать ферментативный гидролиз, который позволил получать более чистую глюкозу[12].

Моногидрат α-D-глюкозы получают кристаллизацией из перенасыщенных сиропов с содержанием твёрдого вещества в 74-79 %, из которого глюкоза составляет 95-96 %. Такие сиропы производят ферментативным гидролизом, нацеленным на максимальную конверсию. Сироп охлаждают до 46-50 °С и смешивают с затравочными кристаллами из предыдущей партии. Сироп медленно охлаждают до 20-40 °С в течение 2-5 дней: при этом около 60 % кристаллизуется в виде моногидрата α-D-глюкозы. Маточный раствор отделяют на центрифугах, кристаллы глюкозы промывают водой и там же сушат до максимально сухого состояния (14 % влаги). Затем их досушивают потоком горячего воздуха до 8,5-9 % влаги (теоретическое содержание воды в моногидрате — 9,08 %). Кристаллизации не мешает наличие примесей, поэтому маточный раствор концентрируют и получают вторую порцию кристаллов либо объединяют его со следующей партией сиропа. Извлечение моногидрата глюкозы из сиропа достигает 87,5 %. При повторных кристаллизациях из маточного раствора степень выделения повышается до 100 %[12].

Безводную α-D-глюкозу кристаллизуют при 60-65 °С в условиях вакуума и испарения растворителя. Исходные сиропы должны быть достаточно чистые. Цикл кристаллизации значительно короче, чем для моногидрата, и составляет 6-8 ч. Выделяют и сушат кристаллы примерно так же, как описано выше. Содержание воды в конечном продукте не превышает 0,1 %[12].

Безводную β-D-глюкозу получают кристаллизацией выше 100 °С. Дополнительные сложности связаны с тем, что β-D-глюкоза значительно лучше растворима в воде, чем α-D-глюкоза (72 % против 30 % при 25 °С)[12].

Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). Окисление глюкозы в зависимости от метода окисления может приводить к трём продуктам: глюконовой кислоте (окисление альдегидной группы), глюкаровой кислоте (дополнительно окисляется первичная OH-группа) либо глюкуроновой кислоте (окисление только первичной OH-группы)[8].

Как восстанавливающий сахар, глюкоза проявляет восстановительные свойства. Это проявляется в реакциях с реактивом Толленса (аммиачным раствором оксида серебра), реактивом Бенедикта и реактивом Фелинга (реагенты на основе меди).

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является субстратом гликолиза, в ходе которого она может окислиться либо до пирувата в аэробных условиях, либо до лактата в случае анаэробных условий. Пируват, полученный таким образом в гликолизе, далее декарбоксилируется, превращаясь в ацетил-КоА (ацетилкоэнзим А). Также в ходе окислительного декарбоксилирования пирувата восстанавливается кофермент НАД+. Ацетил-КоА далее используется в цикле Кребса, а восстановленный кофермент используется в дыхательной цепи.

Глюкоза депонируется у животных в виде гликогена, у растений — в виде крахмала, полимер глюкозы — целлюлоза является основной составляющей клеточных оболочек всех высших растений. У животных глюкоза помогает пережить заморозки. Так, у некоторых видов лягушек перед зимой повышается уровень глюкозы в крови, за счёт чего их тела способны выдержать заморозку во льду.

В медицине[править | править код]

Глюкозу используют при интоксикации (например, при пищевом отравлении и инфекциях), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством.

Глюкозу используют для целей регидратации организма, как источник углеводов, в том числе при парентеральном питании.

Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используются эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс-теста на ввод повышенного количества глюкозы в организм).

Для медицинских целей глюкоза, обычно используется в виде раствора для инъекций или инфузий, а так же в виде таблеток.

В пищевой промышленности[править | править код]

В пищевой промышленности глюкоза применяется при выпечке хлеба, а так же при производстве сгущённого молока и мороженного.

В сельском хозяйстве[править | править код]

В сельском хозяйстве глюкоза, зачастую, применяется для подкормки пчёл.

В химической промышленности[править | править код]

  1. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — 2-е издание. — Химия, 1978.
  2. Степаненко Б. Н., Городецкий В. К., Ковалев Г. В. Глюкоза // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1978. — Т. 6. Гипотериоз — Дегенерация. — 528 с. — 150 000 экз.
  3. 1 2 3 4 5 Ullmann, 2006, p. 45–48.
  4. ↑ Терней, 1981, с. 444–447.
  5. 1 2 Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии / Пер. с англ. Ю. Г. Бунделя, под ред. А. Н. Несмеянова. — М. : Мир, 1978. — С. 10–27.
  6. 1 2 3 Терней, 1981, с. 424–429.
  7. 1 2 3 Ullmann, 2006, p. 48.
  8. 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия, 1988.
  9. ↑ Ullmann, 2016, p. 49–51.
  10. 1 2 3 4 5 Ullmann, 2016, p. 51–56.
  11. ↑ Ullmann, 2016, p. 56.
  12. 1 2 3 4 Ullmann, 2016, p. 56–58.
Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
ГексозыКетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)
Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

ru.wikipedia.org

Материал для подготовки к ЕГЭ по химии на тему "Углеводы"

ГОТОВИМСЯ К ЕГЭ

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Галактоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Дисахариды:

Сахароза С12Н22О11

Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11

Мальтоза (солодовый сахар) С12Н22О11

Целлюлоза
6Н10О5)n

Крахмал
6Н10О5)n

Гликоген
6Н10О5)n

Физические свойства

Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

ГЛЮКОЗА

Строение

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится втранс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении.

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией 

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры) и оптическая изомерия:

Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение.

В промышленности

Гидролиз крахмала:                               

(C6H10O5)n + nH2t,H+→ nC6H12O6

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):              

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:                         

6CO2 + 6H2O     , хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2 

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:                            

C12H22O11 + H2t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                               глюкоза                            

C12H22O11 + H2t,H+→   C6H12O6 +  C6H12O6

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Химические свойства глюкозы.

  1. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).

Глюкоза как многоатомный спирт

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

  (глюкозат меди (II) – синий раствор)

2. Глюкоза как альдегид

а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.

б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.

в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):

г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

д) С NaHSO3 – НЕ реагирует!!!

3. Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
этанол

б) молочнокислое брожение C6H12O6 2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота

в) маслянокислое брожение C6H12O6 C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O
масляная кислота

г) лимоннокислое брожение

4. Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3-I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.

5. Реакция горения глюкозы.

C6H12O6 + 6О2 6CO2 + 6H2O

Фруктоза

Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:

СН2- СН- СН- СН - С - СН2

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)2 при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.

Реакция восстановления:

Реакция многоатомных спиртов:

Образование сложных эфиров:

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

  1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

Химические свойства 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму. (аль­де­гид­ная груп­па α-глю­ко­зы, вхо­дя­щей в со­став са­ха­ро­зы, участ­ву­ет в об­ра­зо­ва­нии связи с β-фрук­то­зой)

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза реагирует с Сu(OH)2 без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН)2 (образуется сахарат кальция).

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С12Н22О11 + Н2О  С6Н12О6 (глюкоза) + С6Н12О6 (фруктоза)

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

 

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

 

Применение сахарозы

·        Продукт питания;

·        В кондитерской промышленности;

·        Получение искусственного мёда

2. Мальтоза

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток остаток

α-глюкозы α-глюкозы

Мальтоза – является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

  1. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза

Эти дисахариды так же могут гидролизоваться.

Полисахариды.

Полисахариды - это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители - крахмал и целлюлоза - построены из остатков одного моносахарида - глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200-1000 остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное строение.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Свойства крахмала:

1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.

2. Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Получение

Получают крахмал из природных крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства глюкозы и этилового спирта.

Целлюлоза

Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) 

Нахождение в природе

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Получение

Получают из древесины

 

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы – от 400 000 до 2 млн.

Свойства целлюлозы.

1. Горение

6Н10О5)n + О2 CO2 + Н2О

Без доступа кислорода – до угля и воды

6Н10О5)n C + Н2О

2. С йодом целлюлоза сине-фиолетовое окрашивание не дает.

3. Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Т.к. в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

6Н7О2(ОН)3)n + 3n HNO3 3nH2O + 6Н7О2NO2)3)n

целлюлоза тринитрат целлюлозы (пироксилин)

б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

6Н7О2(ОН)3)n+3n(СН3СО)2О 3nСН3-СООН + 6Н7О2(ОСОСН3)3)n

целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы

+ 3n


триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

4. Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде гидролизуется:

Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

·        Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.

·        Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).

·        Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида       ( изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

·        Изготовление нитей, канатов, бумаги.

·        Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука)

infourok.ru

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Поделиться ссылкой:

chemege.ru


Смотрите также

Календарь мероприятий

Уважаемые родители и ребята, ждем вас на занятия со 2го сентября по расписанию. Расписание занятий Понедельник Среда Пятница Дети с 8-13 лет 16.50 - 18.15 16.50 - 18.15 16.50 -...
Итоги турнира: 1е место - Кравченков Сергей (Алтай), 2е место - Спешков Станислав(СПБ), 3е место - Набугорнов Николай (Алтай). Победители были награждены...

Новости

Поздравляем наших участников соревнования по кикбоксингу "Открытый кубок ГБОУ ДОД ДЮСШ Выборжанин"! Юрий Кривец и Давид Горнасталев - 1 место,...